<(1S,2S)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, γ-lactone | 74106-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <(1S,2S)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, γ-lactone
• 英文别名: (3aS,6aS)-4-(hydroxymethyl)-3a-methyl-6,6a-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 74106-53-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: SKEZJBJEIMQQHS-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S,2S)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 <(1S,2R)-1-hydroxy-3-<(RS)-3-(α-ethoxy)ethoxy-oct-(E)-enyl>-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetaldehyde, γ-lactol
  参考文献：
  名称：

  合成8-甲基前列腺素的新方法

  摘要：

  描述了8-甲基前列腺素的合成。从手性环状酮内酯开始，与二甲基氧ulf亚甲基的C 1同源性被用作序列中的关键反应。由于双键迁移和脱水，证明8-甲基前列腺素C 2及其甲酯非常不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85112-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<(1S,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-oxo-cyclopent-2-yl>-essigsaeure-γ-lacton 、 dimethylsulfoxonium methylide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <(1S,2S)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, δ-lactone 、 <(1S,2S)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成8-甲基前列腺素的新方法

  摘要：

  描述了8-甲基前列腺素的合成。从手性环状酮内酯开始，与二甲基氧ulf亚甲基的C 1同源性被用作序列中的关键反应。由于双键迁移和脱水，证明8-甲基前列腺素C 2及其甲酯非常不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85112-0