(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester | 639457-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 639457-62-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 540.681
• InChiKey: GAZCMLDTIHRIEZ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-{(R)-2-[((R)-2-Acetylamino-3-methyl-butyryl)-methyl-amino]-3-methyl-butyrylamino}-3-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺的合成和细胞周期抑制

  摘要：

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-phthaloyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-L-tryptophan 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺的合成和细胞周期抑制

  摘要：

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.005