butyl (E)-3-(3-acetylnaphthalen-2-yl)acrylate | 1269637-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(3-acetylnaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(3-acetylnaphthalen-2-yl)acrylate；(E)-n-butyl 3-(3-acetylnaphthalen-2-yl)acrylate；butyl (E)-3-(3-acetylnaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1269637-27-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: SLNVLSKVVORNBD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-萘乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到butyl (E)-3-(3-acetylnaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌通过C–H键活化催化芳烃与烯烃的邻位烯基化

  摘要：

  描述了钌催化的芳香酮的螯合辅助C–H键活化以及与烯烃的反应，从而以高区域选择性和立体选择性的方式提供高至优异收率的Heck型产物。

  DOI：

  10.1021/ol202580e

文献信息

• Cp*Co(III)‐Catalyzed C−H Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenes
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201801385

  日期：2019.2

  Cost‐effective and air‐stable high‐valent cobalt(III)‐catalyzed weakly coordinating, ketone‐directed regioselective mono‐alkenylation of arenes and heteroarenes with alkenes is demonstrated. Various electron‐rich and electron‐deficient arenes are tolerated under the reaction conditions, providing E‐alkenylated products exclusively. The tert‐butyl‐acrylates serve as an acrylic acid surrogate to provide

  证明了具有成本效益且空气稳定的高价钴（III）催化的芳烃和杂芳烃与烯烃的弱配位，酮导向的区域选择性单烯基化反应。在反应条件下可耐受各种富电子和缺电子的芳烃，仅提供E烯基化产物。的叔丁基丙烯酸酯用作丙烯酸替代，以提供经由直接C-H烯基肉桂酸衍生物。据报道，有γ- PPAR拮抗剂的两步合成，茚满酮的合成和二乙烯基砜的修饰。机理细节表明碱基辅助的分子间亲电取代反应途径。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Olefination of CH Bonds in Acetophenones and Benzamides
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201006222

  日期：2011.2.1

  A good neighborhood! The metal‐catalyzed oxidative CH functionalization of electron‐rich arenes is well‐established, but analogous reactions of electron‐poor substrates are rare. A new application makes use of common electron‐withdrawing functional groups (COMe, CONH2, CONEt2) in the rhodium‐catalyzed oxidative Heck reaction to generate complex organic molecules. Cp*= η5‐C5Me5.

  好邻居！富电子芳烃的金属催化氧化CH官能化是公认的，但贫电子底物的类似反应很少见。一项新的应用在铑催化的氧化Heck反应中利用了常见的吸电子官能团（COMe，CONH 2，CONEt 2）来生成复杂的有机分子。的Cp * =η 5 -C 5我5。