4-iodo-N-methyl-1H-indole-2,3-dione | 1078598-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 4-iodo-N-methylindoline-2,3-dione；4-iodo-N-methylisatin；4-Iodo-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 1078598-70-5
• 化学式: C₉H₆INO₂
• 分子量: 287.057
• InChiKey: STQSTJSIPOFLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-methyl-1H-indole-2,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A general catalytic reaction sequence to access alkaloid-inspired indole polycycles

  摘要：

  提供了一种通用的两步催化反应序列，可以得到一系列受吲哚生物碱启发的复杂分子结构。

  DOI：

  10.1039/c5cc01555c
• 作为产物：
  描述：

  4-碘靛红 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.41h， 以100%的产率得到4-iodo-N-methyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  ISATIN DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  该发明的一个方面涉及新型异喹啉衍生物化合物及其药物组合物。该发明的另一个方面涉及使用本文披露的异喹啉衍生物化合物和其药物组合物的方法。在某些实施例中，该方法用于治疗受试者中的癌症或肿瘤，包括但不限于前列腺癌、黑色素瘤、胰腺癌、卵巢癌和淋巴瘤。在某些实施例中，该方法用于治疗受试者中可以通过激活EGFR、Erk1/2、Her2/Neu、Jak2、Src、Stat3、Akt、Cyclin B1和Cdc25C等一个或多个蛋白质来调节的疾病。在某些实施例中，该方法用于治疗受试者中可以通过破坏微管形成来调节的疾病。

  公开号：

  US20130225637A1

文献信息

• A Versatile Synthesis of Unsymmetrical 3,3′-Bioxindoles: Stereoselective Mukaiyama Aldol Reactions of 2-Siloxyindoles with Isatins
  作者：J. Michael Ellis、Larry E. Overman、Huw R. Tanner、Jocelyn Wang

  DOI：10.1021/jo801867w

  日期：2008.11.21

  A new synthesis of 3,3'-bioxindoles is reported that is well suited for the preparation of unsymmetrical structures. In the key step, 3-hydroxy-3,3'-bioxindoles are constructed by Mukaiyama aldol reaction of 2-siloxyindoles with isatins. These tertiary carbinols are formed in high diastereoselectivities, with substitution at various positions of the isatin and the 2-siloxyindole being tolerated.
• US9828342B2
  申请人：——

  公开号：US9828342B2

  公开（公告）日：2017-11-28