5-O-allyl-1-O-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol | 111549-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-allyl-1-O-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol
• 英文别名: 5-O-Allyl-1-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol
• CAS: 111549-98-5
• 化学式: C₅₅H₅₄O₁₂
• 分子量: 907.027
• InChiKey: MDNRKNKQBIGIIP-OWFPLUPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-1-O-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol 在 (1,5-cyclooctadiene)-bis(methyldiphenylphosphine)iridium hexafluorophosphate activated by hydrogen 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-<2'-O-(benzyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-O-(trans-1-propenyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  的荚膜多糖的片段的合成流感嗜血杆菌b型：适当地部分I.制备受保护的1-O-β- d -ribofuranosyl- d -ribitol积木

  摘要：

  提出了被保护的核糖核糖醇衍生物15和17的合成，它们是制备流感嗜血杆菌b型多糖片段的基础。从开始d -ribonolactone（1），5-O-烯丙基-2,3,4-三ö苄基d -ribitol（8）中的溶液在七个步骤（方案1）制备。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，将8与1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖偶联（9）得到核糖基核糖醇衍生物10（方案2），将其脱苯甲酰化得到化合物11。用1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3保护11的核糖部分的C-3'-和C-5'-羟基官能团-二基和C-2'位置具有苄氧基甲基。化合物13如此获得的转化为其5- ö -反式-1-丙烯基异构体14。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060905
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(allyloxycarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribonolactone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-O-allyl-1-O-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  的荚膜多糖的片段的合成流感嗜血杆菌b型：适当地部分I.制备受保护的1-O-β- d -ribofuranosyl- d -ribitol积木

  摘要：

  提出了被保护的核糖核糖醇衍生物15和17的合成，它们是制备流感嗜血杆菌b型多糖片段的基础。从开始d -ribonolactone（1），5-O-烯丙基-2,3,4-三ö苄基d -ribitol（8）中的溶液在七个步骤（方案1）制备。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，将8与1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖偶联（9）得到核糖基核糖醇衍生物10（方案2），将其脱苯甲酰化得到化合物11。用1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3保护11的核糖部分的C-3'-和C-5'-羟基官能团-二基和C-2'位置具有苄氧基甲基。化合物13如此获得的转化为其5- ö -反式-1-丙烯基异构体14。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060905

文献信息

• Synthesis of fragments of the capsular polysaccharide of haemophilus influenzae type B, comprising two or three repeating units
  作者：P. Hoogerhout、D. Evenberg、C.A.A. van Boeckel、J.T. Poolman、E.C. Beuvery、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81040-6

  日期：1987.1

  The synthesis of the ribosyl-ribitol derivatives and (Scheme 2) is presented. The compounds served as building blocks for the preparation of protected fragments (, n=1 or 2; Fig. 2) of the title polysaccharide. The bifunctional reagent bis[1-benzotriazolyl]-2-chlorophenylphosphate (, Fig. 2) was used for all phosphorylation reactions. Attachment to a spacer and complete deprotection of the products

  提出了核糖基-核糖醇衍生物和（方案2）的合成。该化合物用作制备标题多糖的保护片段（n = 1或2；图2）的基础。双功能试剂双[1-苯并三唑基] -2-氯苯基磷酸酯（图2）用于所有磷酸化反应。描述了将其连接到间隔物上并完全脱保护产物以得到（n ＝ 2或3）。
• Chiu-Machado, Ivan; Castro-Palomino, Julio C.; Madrazo-Alonso, Odalys, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 551 - 562
  作者：Chiu-Machado, Ivan、Castro-Palomino, Julio C.、Madrazo-Alonso, Odalys、Lopetegui-Palacios, Carlos、Verez-Bencomo, Vicente

  DOI：——

  日期：——