2-nitrophenyl O-β-D-xylopyranosyl-(1<*>4)-O-β-D-xylopyranosyl-(1<*>4)-β-D-xylopyranoside | 173468-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitrophenyl O-β-D-xylopyranosyl-(1<*>4)-O-β-D-xylopyranosyl-(1<*>4)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Xyl(b1-4)Xyl(b1-4)Xyl(b)-O-Ph(2-NO2)；(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-6-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 173468-28-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₅
• 分子量: 535.459
• InChiKey: KYEGJGCUZMGIGX-ARQGVPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-nitrophenyl O-β-D-xylopyranosyl-(1<*>4)-O-β-D-xylopyranosyl-(1<*>4)-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 2-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 吡啶 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2-nitrophenyl O-β-D-xylopyranosyl-(1<*>4)-O-β-D-xylopyranosyl-(1<*>4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e

文献信息

• Synthesis of 2- and 4-nitrophenyl β-glycosides of β-(1 → 4)-d-xylo-oligosaccharides of dp 2–4
  作者：Kenichi Takeo、Yasushi Ohguchi、Rumi Hasegawa、Shinichi Kitamura

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00214-e

  日期：1995.11

  synthesized by N-iodosuccinimide-silver triflate-promoted condensation using 11 and 15 as the glycosyl acceptors and ethyl 1-thio-β-d-xylopyranoside triacetate 16, 36, and 37 as the glycosyl donors. Also described are an improved preparation of 4 and 5, and the synthesis of 1-naphthyl β-d-xylopyranoside, as well as an alternative approach to the 2- and 4-nitrophenyl β-xylobiosides.

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。