(2S,3S,4S,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-{(R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyl}-2-{(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl-1-pentyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one | 189760-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-{(R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyl}-2-{(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl-1-pentyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 189760-90-5
• 化学式: C₃₂H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 587.044
• InChiKey: QGLUUTLCVQLRIO-UIAFHGDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-{(R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyl}-2-{(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl-1-pentyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R,8S,9S)-4-benzoyloxy-3,9-dimethyl-8-{(R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyl}-2-[(R)-3-hydroxymethyl-1-pentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R,8S,9S)-4-(benzoyloxy)-3,9-dimethyl-8-<(R)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-propyl>-2-<(R)-3-<<(4-methoxyphenyl)methoxy>methyl>-1-pentyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-{(R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyl}-2-{(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl-1-pentyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成链霉菌种的抗真菌代谢产物rutamycins的spiroketal节（C19C34）

  摘要：

  通过砜14与醛23的朱莉娅偶联设计了芸霉素A和B的螺环亚单位的收敛合成; 从25衍生的五羟基酮3自发地环化成为spiroketal 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00585-6

文献信息

• Total synthesis of rutamycin B via Suzuki macrocyclization
  作者：James D. White、Randy W. Jackson、Roger Hanselmann

  DOI：10.1039/a707251a

  日期：——

  The macrolide rutamycin B containing 17 stereogenic centres and a 26-membered ring was synthesized by a route which features a chelate-controlled, double differentiating aldol reaction and ring closure by means of a vinyl–vinyl coupling.

  含有17个立体中心和一个26元环的大环内酯路达霉素B，通过一种特征性的螯控双差向丙酮醛反应和乙烯-乙烯偶联合环的方式合成。