(3aS,3bS,11bS)-10-iodo-1,2,3,3a,4,5,11b-octahydro-1-(phenylmethyl)-6H-dipyrrolo[1,2-a:3’,2’-c]-quinolin-6-one | 936114-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,3bS,11bS)-10-iodo-1,2,3,3a,4,5,11b-octahydro-1-(phenylmethyl)-6H-dipyrrolo[1,2-a:3’,2’-c]-quinolin-6-one
• 英文别名: (6S,7S,11S)-10-benzyl-14-iodo-2,10-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),13,15-trien-3-one
• CAS: 936114-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₁IN₂O
• 分子量: 444.315
• InChiKey: SEXIKUJJBOJDGN-MDKPJZGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bS,11bS)-10-iodo-1,2,3,3a,4,5,11b-octahydro-1-(phenylmethyl)-6H-dipyrrolo[1,2-a:3’,2’-c]-quinolin-6-one 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 silver nitrate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 241.5h， 生成 (-)-martinellic acid
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Total Synthesis of Martinellic Acid

  摘要：

  We describe an asymmetric total synthesis of the pyrrolo[3,2-c]quinoline natural product martinellic acid starting from pyrroglutamic acid. A convergent strategy involving a Pd-catalyzed aryl amination reaction of a chiral, non-racemic pyrrolidine derivative incorporates the C2-chiral center which controls the remaining two stereocenters. Elaboration of this adduct through a Grieco-elimination sets the stage for a diastereoselective intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition and the construction of the remaining two chiral centers. Elaboration of the cycloadduct and incorporation the prenyl guanidine units delivered martinellic acid after removal of the protecting groups.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)81
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-iodo-2-[(5S)-5-(hydroxyethyl)-2-oxo-1-pyrrolidinyl]benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三丁基膦 、 o-nitrophenyl selenocyanate 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (6S,7R,11R)-10-benzyl-14-iodo-2,10-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),13,15-trien-3-one 、 (3aS,3bS,11bS)-10-iodo-1,2,3,3a,4,5,11b-octahydro-1-(phenylmethyl)-6H-dipyrrolo[1,2-a:3’,2’-c]-quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Total Synthesis of Martinellic Acid

  摘要：

  We describe an asymmetric total synthesis of the pyrrolo[3,2-c]quinoline natural product martinellic acid starting from pyrroglutamic acid. A convergent strategy involving a Pd-catalyzed aryl amination reaction of a chiral, non-racemic pyrrolidine derivative incorporates the C2-chiral center which controls the remaining two stereocenters. Elaboration of this adduct through a Grieco-elimination sets the stage for a diastereoselective intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition and the construction of the remaining two chiral centers. Elaboration of the cycloadduct and incorporation the prenyl guanidine units delivered martinellic acid after removal of the protecting groups.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)81

文献信息

• Total synthesis of (−)-martinellic acid
  作者：Vivek Badarinarayana、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.008

  日期：2007.4

  An enantioselective formal total synthesis of the pyrrolo[3,2-c]quinoline natural product martinellic acid has been achieved. The key steps involve a Pd-catalyzed aryl amidation reaction of a pyrroglutamate derivative, an intramolecular [3+2] azomethine ylide–alkene cycloaddition and a reductive ring opening reaction.

  已实现了对吡咯并[3,2- c ]喹啉天然产物马汀酸的对映选择性正式全合成。关键步骤包括吡咯谷氨酸衍生物的Pd催化的芳基酰胺化反应，分子内[3 + 2]甲亚胺基内酯-烯烃的环加成反应和还原性开环反应。