3-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 1379406-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• CAS: 1379406-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: NYSPQOMKUVYEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylacrylamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-isocyanophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  用α-氧代羧酸在可见光诱导下的2-烯基芳基异氰酸酯的脱羧环化反应：获得2-缩水甘油基。

  摘要：

  已经开发出一种有效和实用的方案，用于用α-氧代羧酸在可见光下诱导2-烯基芳基异氰酸酯的脱羧环化反应，从而以中等到良好的产率提供了范围广泛的2-酰化吲哚。该反应在没有外部氧化剂的Ir 3+光氧化还原催化剂的照射下通过酰基自由基加成/环化反应的级联进行，并且具有操作简单，可扩展性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00039
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基Michael反应用于2-烯基吲哚构建的设计与应用

  摘要：

  提出了基于设计的分子内乙烯基迈克尔加成（intra-VMA）的碱基介导的转化，以获取3-取代的2-烯基吲哚衍生物。该反应代表用于吲哚构建的内部VMA的第一个实例。已经描述了邻甲苯磺酰胺基肉桂酸酯/同类物与γ-溴巴豆酸酯的一锅N-烯丙基化，然后是VMA内的制备，以合理的高产率获得了各种2-烯基吲哚衍生物。克分子合成的代表性吲哚衍生物以及MK-7246（默克公司的临床CRTH2拮抗剂）的正式合成已证明了已开发的VMA的合成价值。

  DOI：

  10.1039/d0cc06564a

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted 2-Arylindoles via Copper-Catalyzed Coupling of Isocyanides and Arylboronic Acids
  作者：Laurel M. Heckman、Zhi He、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01132

  日期：2018.6.1

  Highly functionalized 2-arylindoles were synthesized from 2-alkenylarylisocyanides and arylboronic acids using a simple, inexpensive copper catalyst. The reaction exhibits excellent functional group tolerance for both the arylisocyanide and boronic acid coupling partners. To avoid the direct handling of the pungent arylisocyanide starting materials, continuous flow chemistry is further demonstrated

  使用简单，廉价的铜催化剂，由2-烯基芳基异氰化物和芳基硼​​酸合成高度官能化的2-芳基吲哚。该反应对芳基异氰化物和硼酸偶联伙伴均表现出优异的官能团耐受性。为避免直接处理辛辣的芳基异氰酸酯原料，进一步证明了连续流动化学可通过易于处理的2-烯基-N-甲酰苯胺的原位脱水和环化作用提供安全有效的2-芳基吲哚。
• Synthesis of 2-Boryl- and Silylindoles by Copper-Catalyzed Borylative and Silylative Cyclization of 2-Alkenylaryl Isocyanides
  作者：Mamoru Tobisu、Hirokazu Fujihara、Keika Koh、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo101024f

  日期：2010.7.16

  2-borylindoles via the copper(I)-catalyzed borylative cyclization of 2-alkenylphenyl isocyanides using diboronate. The reaction proceeds at room temperature under neutral conditions and exhibits high tolerance to functional groups, such as Br, CO2R, COR, CONMe2, and CN. The 2-borylindoles synthesized in the present study can be elaborated into an array of indole-based derivatives, for example, through the

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。
• Construction of diverse polycyclic N-heterocycles <i>via</i> cascade allylic amination/Diels–Alder reaction
  作者：Zhenkun Yang、Hongling Xie、Luning Tang、Jianwei Sun、Zhengyu Han、Hai Huang

  DOI：10.1039/d2cc05208c

  日期：——

  polycyclic compounds from amines tethered with an alkenyl (or alkynyl) group and divinyl carbonates is described. In the presence of Pd(0)-catalyst, an active zwitterionic allylpalladium species is generated and undergoes allylic amination with various amines followed by Diels–Alder reaction to form various polycyclic N-heterocyclic products, including hydrophenanthridines, hydrobenzo[c]azepines (hydro)isoindoles

  描述了一种有效的级联方法，用于从与链烯基（或炔基）基团和碳酸二乙烯酯相连的胺构建含氮多环化合物。在 Pd(0)-催化剂存在下，生成活性两性离子烯丙基钯物种，并与各种胺进行烯丙基胺化，然后进行 Diels-Alder 反应，形成各种多环N-杂环产物，包括氢菲啶、氢苯并[ c ]氮杂（氢)isoindoles 和 hydrobenzo[ cd ]indoles。