2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2-methyl-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentyl ester | 359868-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2-methyl-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentyl ester
• CAS: 359868-33-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: NRDUJKHQXDCYCB-YTFOTSKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2-methyl-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentyl ester 、 对硝基苯甲酸 在 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (1R,2S)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-methyl-1-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向（+）-discodermolide的合成

  摘要：

  报道了不对称合成对应于（+）-discodermolide的C 1 -C 7和C 15 -C 24的片段的方法。成功策略的关键要素包括从共同的前体中精心制作出两个先进的片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00799-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2-methyl-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向（+）-discodermolide的合成

  摘要：

  报道了不对称合成对应于（+）-discodermolide的C 1 -C 7和C 15 -C 24的片段的方法。成功策略的关键要素包括从共同的前体中精心制作出两个先进的片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00799-7