2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R)-2-azido-3-O-benzoyl-pent-4-ene-1,3-diol | 879491-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R)-2-azido-3-O-benzoyl-pent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 879491-46-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 581.579
• InChiKey: WMSZXHNCQUIUKF-IXZWVDPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  164.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R)-2-azido-3-O-benzoyl-pent-4-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R)-2-(N-carboxybenzyl-6-aminohexanamido)-3-O-benzyl-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  S-连接的神经节苷脂类似物及其蛋白结合物的化学和化学酶促合成，用作免疫原。

  摘要：

  合成了与肿瘤相关的神经节苷脂GM（3）和GM（2）的类似物，这些神经节苷脂含有末端S连接的神经氨酸残基和一个氨基末端，截短的神经酰胺同系物，并与蛋白质偶联。合成过程包括将S-连接的唾液酸α（2-> 3）半乳糖二糖与葡萄糖基鞘氨醇类似物偶联，然后进行精制和脱保护，得到氨基末端的糖基神经酰胺1。糖基转移酶催化的三糖1的延伸提供了可及性。修饰的GM（2）四糖2或含硫的GD（3）类似物30。由于它们对内源性糖苷水解酶的潜在抗性增强以及其固有的非自身特性，含有非还原性末端硫糖苷键的糖类抗原可能比O型连接的抗原更具免疫原性，并且可以刺激能够识别天然存在的寡糖的抗体的产生。我们的初步结果表明，实际上这些抗原是可行的免疫原，此外，在异源糖蛋白结合物的情况下，免疫血清与O-神经节苷脂发生交叉反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500518
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 (2S,3R)-2-azido-3-O-benzoyl-4-pentene-1,3-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R)-2-azido-3-O-benzoyl-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  S-连接的神经节苷脂类似物及其蛋白结合物的化学和化学酶促合成，用作免疫原。

  摘要：

  合成了与肿瘤相关的神经节苷脂GM（3）和GM（2）的类似物，这些神经节苷脂含有末端S连接的神经氨酸残基和一个氨基末端，截短的神经酰胺同系物，并与蛋白质偶联。合成过程包括将S-连接的唾液酸α（2-> 3）半乳糖二糖与葡萄糖基鞘氨醇类似物偶联，然后进行精制和脱保护，得到氨基末端的糖基神经酰胺1。糖基转移酶催化的三糖1的延伸提供了可及性。修饰的GM（2）四糖2或含硫的GD（3）类似物30。由于它们对内源性糖苷水解酶的潜在抗性增强以及其固有的非自身特性，含有非还原性末端硫糖苷键的糖类抗原可能比O型连接的抗原更具免疫原性，并且可以刺激能够识别天然存在的寡糖的抗体的产生。我们的初步结果表明，实际上这些抗原是可行的免疫原，此外，在异源糖蛋白结合物的情况下，免疫血清与O-神经节苷脂发生交叉反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500518