N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]-1-(4-chlorophenyl)methanimine | 1050442-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]-1-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 1050442-12-0
• 化学式: C₂₇H₃₄ClN
• 分子量: 408.027
• InChiKey: SLIWTPCRJMMJID-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]-1-(4-chlorophenyl)methanimine 、 亚磷酸二苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以30.7%的产率得到diphenyl ((4-chlorophenyl)((((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)amino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二萜脱氢枞胺新型α-氨基膦酸酯的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以二萜脱氢枞胺为原料合成了一系列新型α-氨基膦酸酯，并通过红外光谱、1H NMR和31P NMR光谱对其结构进行了表征。通过MTT方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的抗肿瘤活性。化合物 4 和 6 即使在非常低的浓度下也表现出较高的活性，在 0.1 µM 时抑制率分别达到 75% 和 79%。孵育72小时后，化合物9的抑制率达到99%。具有氟原子和与苯环稠合的硝基的α-氨基膦酸酯表现出更高的活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:512–516, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20471

  DOI：

  10.1002/hc.20471
• 作为产物：
  描述：

  氢化松香 、 4-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]-1-(4-chlorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  二萜脱氢枞胺新型α-氨基膦酸酯的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以二萜脱氢枞胺为原料合成了一系列新型α-氨基膦酸酯，并通过红外光谱、1H NMR和31P NMR光谱对其结构进行了表征。通过MTT方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的抗肿瘤活性。化合物 4 和 6 即使在非常低的浓度下也表现出较高的活性，在 0.1 µM 时抑制率分别达到 75% 和 79%。孵育72小时后，化合物9的抑制率达到99%。具有氟原子和与苯环稠合的硝基的α-氨基膦酸酯表现出更高的活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:512–516, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20471

  DOI：

  10.1002/hc.20471

文献信息

• Synthesis and biological activity of Schiff bases derived from dehydroabietylamine and benzaldehyde derivatives
  作者：Xiaoping Zhao、Dzen Kwang Song、A. B. Radbil’、B. A. Radbil’

  DOI：10.1134/s1070427207080216

  日期：2007.8

  Previously unknown Schiff bases were prepared from dehydroabietylamine and substituted benzaldehydes. Their physicochemical properties were determined, and the bactericidal activity toward some microorganisms was evaluated.