Benzyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside | 329972-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 329972-92-1
• 化学式: C₃₄H₃₀O₉
• 分子量: 582.607
• InChiKey: JHRCALDDWYZCEC-AXBJABAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside 在 20percent Pd(OH)2/C 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]a-D-Alt
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Benzyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l