6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-cyanophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 1450627-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-cyanophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 4-((6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)benzonitrile；6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-cyanophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-(1H,3H)-pyrimidinedione；4-((6-Amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)(4-hydroxy-2-oxo-2h-chromen-3-yl)methyl)benzonitrile；4-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1450627-44-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 430.42
• InChiKey: QAEFXVQZCXZNSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-氰基苯甲醛 在 Fe₃O₄(at)TiO₂ Nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-cyanophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(aryl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H)-pyrimidinedione derivatives using Fe₃O₄@TiO₂ nanocomposite as an efficient, magnetically separable, and reusable catalyst

  摘要：

  摘要：报道了一种高效的方法，涉及Fe3O4@TiO2纳米复合材料催化的4-羟基香豆素、芳香醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在室温下在水介质中进行直接缩合反应。这一新工艺已成功应用于在2-3小时内高产率至极好收率合成6-氨基-5-[(4-羟基-2-氧代-2H-香豆素-3-基)(芳基)甲基]-1,3-二甲基-2,4,6(1H,3H)-嘧啶二酮。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0030

文献信息

• l-Proline Derived Secondary Aminothiourea Organocatalyst for Synthesis of Coumarin Derived Trisubstituted Methanes: Rate Enhancement by Bifunctional Catalyst over Cooperative Catalysis
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02809-4

  日期：2019.10

  l-proline derived aminothioureas are being used as catalyst in asymmetric synthesis, their applications in multicomponent reactions are not yet reported in the literature. We report herein a l-proline derived secondary aminothiourea as a multifunctional catalyst in multicomponent reaction for synthesis of coumarin-based unsymmetrical trisubstituted methanes whose prototype has been found to be acetylcholinesterase

  尽管 l-脯氨酸衍生的氨基硫脲在不对称合成中被用作催化剂，但它们在多组分反应中的应用尚未在文献中报道。我们在此报告了一种 l-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲作为多组分反应中的多功能催化剂，用于合成基于香豆素的不对称三取代甲烷，其原型已被发现是乙酰胆碱酯酶抑制剂。该方法需要低催化剂负载 (5 mol%)、非常短的反应时间 (15-30 分钟) 才能获得出色的收率。首次观察到，与具有相似催化位点的两种协同有机催化剂相比，我们的双功能催化剂显着提高了转化率。 图文摘要-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲有机催化剂在多组分反应中：
• Three-Component Green Reaction of Arylaldehydes, 6-Amino-1,3- Dimethyluracil and Active Methylene Compounds Catalyzed by Zr(HSO4)4 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie、Mohammad Barari、Frank Rominger

  DOI：10.2174/1386207311316020009

  日期：2013.1.1

  A convenient one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil and active methylene compounds in the presence of Zr(HSO4)4 as a heterogeneous catalyst, under solvent-free conditions brings a very simple and highly efficient method for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinolines, pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3- d]pyrimidines, indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。
• Diversity oriented synthesis of tri-substituted methane containing aminouracil and hydroxynaphthoquinone/hydroxycoumarin moiety using organocatalysed multicomponent reactions in aqueous medium
  作者：Ruchi Bharti、Tasneem Parvin

  DOI：10.1039/c5ra13093j

  日期：——

  One-pot multicomponent reaction of aldehyde, 1,3-dimethyl-6-aminouracil and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone/4-hydroxycoumarin using a bifunctional thiourea-based organocatalyst in aqueous medium has been reported.

  醛、1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶和2-羟基-1,4-萘醌/4-羟基香豆素在水性介质中使用双官能团硫脲基有机催化剂进行一锅多组分反应的研究已经报道。
• Modulated photophysical properties and sequestration of potent anti-acetylcholinesterase active coumarinyl dyes in human serum albumin
  作者：Anindita Bhatta、Prayasee Baruah、Pynskhemborlang T. Phanrang、Grace Basumatary、Ghanashyam Bez、Sivaprasad Mitra

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110871

  日期：2022.12