(2-ethyl-5-chloro-benzofuran-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-ketone | 109812-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-ethyl-5-chloro-benzofuran-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-ketone
• 英文别名: (2-Aethyl-5-chlor-benzofuran-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-keton
• CAS: 109812-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 314.768
• InChiKey: RRNPRCIRVSJUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  478.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethyl-5-chloro-benzofuran-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-ketone 在 溴 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5-chloro-2-ethyl-benzofuran-3-yl)-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  开发具有增强的选择性结合人血浆中运甲状腺素蛋白的效力的苯并碘酮类似物

  摘要：

  运甲状腺素蛋白淀粉样变性是由运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白聚集引起的致命性疾病。稳定转甲状腺素蛋白的天然结构是抑制淀粉样蛋白聚集的有效方法。为了开发转甲状腺素蛋白的动力学稳定剂，探索选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的化合物至关重要。我们最近的研究结果表明，促尿酸排泄剂苯并碘酮选择性地与血浆中的转甲状腺素蛋白结合。在这里，我们报告了苯并碘酮类似物的开发，与苯并碘酮相比，其选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的效力增强。这些类似物在苯并呋喃环的 4 位上具有氯、溴、碘、甲基或三氟甲基取代基。 X射线晶体结构分析表明CH·O氢键和卤素键对于化合物与甲状腺素结合位点的结合非常重要。苯并碘酮类似物与4-Br、4-Cl或4-CH 3的生物利用度与tafamidis相当，tafamidis是目前治疗转甲状腺素蛋白淀粉样变性的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02286
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯苯并[B]呋喃-2-基)-1-乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2-ethyl-5-chloro-benzofuran-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  开发具有增强的选择性结合人血浆中运甲状腺素蛋白的效力的苯并碘酮类似物

  摘要：

  运甲状腺素蛋白淀粉样变性是由运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白聚集引起的致命性疾病。稳定转甲状腺素蛋白的天然结构是抑制淀粉样蛋白聚集的有效方法。为了开发转甲状腺素蛋白的动力学稳定剂，探索选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的化合物至关重要。我们最近的研究结果表明，促尿酸排泄剂苯并碘酮选择性地与血浆中的转甲状腺素蛋白结合。在这里，我们报告了苯并碘酮类似物的开发，与苯并碘酮相比，其选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的效力增强。这些类似物在苯并呋喃环的 4 位上具有氯、溴、碘、甲基或三氟甲基取代基。 X射线晶体结构分析表明CH·O氢键和卤素键对于化合物与甲状腺素结合位点的结合非常重要。苯并碘酮类似物与4-Br、4-Cl或4-CH 3的生物利用度与tafamidis相当，tafamidis是目前治疗转甲状腺素蛋白淀粉样变性的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02286

文献信息

• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2593,2596
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——