8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo<2,3-f>indole-2-carboxylic acid methyl ester | 88062-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo<2,3-f>indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo[2,3-f]indole-2-carboxylate
• CAS: 88062-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: CZSFVWIDWPEIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo<2,3-f>indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 copper(I) bromide 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 8-chloro-5-phenyl-5H-furo<2,3-f>indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物的制备

  摘要：

  描述了新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物及其完全芳族化合物的制备。在合成的关键步骤包括：克莱森重排/中号氯过氧酸氧化序列以形成二氢苯并呋喃中间体和铁/乙酸还原环化以产生二氢呋喃并[2，3- ˚F ]吲哚核。通过修饰的Ullmann反应将5-苯基取代基引入到吲哚氮上。通过用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌进行脱氢，从二氢同类物中获得完全芳族的呋喃[2，3- f ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200443
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2,3-dihydro-5-nitro-6-(β-nitrovinyl)benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 在 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo<2,3-f>indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物的制备

  摘要：

  描述了新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物及其完全芳族化合物的制备。在合成的关键步骤包括：克莱森重排/中号氯过氧酸氧化序列以形成二氢苯并呋喃中间体和铁/乙酸还原环化以产生二氢呋喃并[2，3- ˚F ]吲哚核。通过修饰的Ullmann反应将5-苯基取代基引入到吲哚氮上。通过用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌进行脱氢，从二氢同类物中获得完全芳族的呋喃[2，3- f ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200443

文献信息

• PLATTNER, J. J.;PARKS, J. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1059-1062
  作者：PLATTNER, J. J.、PARKS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of new dihydrofuro[2,3-<i>f</i>]indole derivatives
  作者：J. J. Plattner、J. A. Parks

  DOI：10.1002/jhet.5570200443

  日期：1983.7

  The preparation of new dihydrofuro[2, 3-f]indole derivatives and their fully aromatic counterparts is described. Key steps in the synthesis include a Claisen rearrangement/m-chloroperoxybenzoic acid oxidation sequence to form a dihydrobenzofuran intermediate and an iron/acetic acid reductive cyclization to generate the dihydrofuro[2, 3-f]indole nucleus. Introduction of a 5-phenyl substituent on the

  描述了新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物及其完全芳族化合物的制备。在合成的关键步骤包括：克莱森重排/中号氯过氧酸氧化序列以形成二氢苯并呋喃中间体和铁/乙酸还原环化以产生二氢呋喃并[2，3- ˚F ]吲哚核。通过修饰的Ullmann反应将5-苯基取代基引入到吲哚氮上。通过用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌进行脱氢，从二氢同类物中获得完全芳族的呋喃[2，3- f ]吲哚。