7-chloro-2,3-dihydro-5-nitro-6-(β-nitrovinyl)benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester | 88062-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-chloro-2,3-dihydro-5-nitro-6-(β-nitrovinyl)benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-chloro-5-nitro-6-(2-nitroethenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 88062-24-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₇
• 分子量: 328.666
• InChiKey: OBJMPGWBHANYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,3-dihydro-5-nitro-6-(β-nitrovinyl)benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 在 铁粉 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 8-chloro-5H-furo<2,3-f>indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物的制备

  摘要：

  描述了新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物及其完全芳族化合物的制备。在合成的关键步骤包括：克莱森重排/中号氯过氧酸氧化序列以形成二氢苯并呋喃中间体和铁/乙酸还原环化以产生二氢呋喃并[2，3- ˚F ]吲哚核。通过修饰的Ullmann反应将5-苯基取代基引入到吲哚氮上。通过用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌进行脱氢，从二氢同类物中获得完全芳族的呋喃[2，3- f ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200443
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 7-chloro-2,3-dihydro-5-nitro-6-(β-nitrovinyl)benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物的制备

  摘要：

  描述了新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物及其完全芳族化合物的制备。在合成的关键步骤包括：克莱森重排/中号氯过氧酸氧化序列以形成二氢苯并呋喃中间体和铁/乙酸还原环化以产生二氢呋喃并[2，3- ˚F ]吲哚核。通过修饰的Ullmann反应将5-苯基取代基引入到吲哚氮上。通过用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌进行脱氢，从二氢同类物中获得完全芳族的呋喃[2，3- f ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200443