5α,6α-epoxyeudesm-12,8β-lactone | 1245718-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α,6α-epoxyeudesm-12,8β-lactone
• 英文别名: (11S)-5,6α-epoxy-8β-hydroxy-eudesman-12-oic acid-lactone；(11S)-5,6α-Epoxy-8β-hydroxy-eudesman-12-saeure-lacton；Dihydroepoxyalantolactone；(1R,3S,4R,5S,8R,10R,14S)-5,10,14-trimethyl-2,7-dioxatetracyclo[8.4.0.01,3.04,8]tetradecan-6-one
• CAS: 1245718-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BAQGIZKIYSRPFK-HWLKTZOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6α-epoxyeudesm-12,8β-lactone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (11S)-5,6β,8β-trihydroxy-eudesman-12-oic acid-6-lactone
  参考文献：
  名称：

  Fujita et al., 1958, # 3, p. 86,88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dihydroalantolacton 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5α,6α-epoxyeudesm-12,8β-lactone
  参考文献：
  名称：

  菊粉中的马鞭草内酯衍生物对埃及伊蚊幼虫和成虫的构效关系研究。

  摘要：

  对代表许多类天然化合物的化合物进行了埃及伊蚊幼虫毒性生物测定，包括聚乙炔，植物甾醇，类黄酮，倍半萜类和三萜类。在这些化合物中，两种杜仲内酯，丙内酯和异内酯显示出对Ae的杀幼虫活性。因此，人们选择了埃及埃及人进行进一步的构效关系研究。在这项研究中，对丙二酸内酯和异丙二酸内酯均进行了结构修饰，以了解维持和/或增加其活性所必需的官能团，并可能导致更有效的昆虫控制剂。评价所有母体化合物和合成修饰反应产物对Ae的毒性。埃及象幼虫和成虫。结构修饰包括环氧化，还原，催化氢化和向α，β-不饱和内酯的Michael加成。没有合成的异构体合成并针对Ae进行筛选。埃及象幼虫比异戊内酯本身的活性更高，后者的LC（50）值为10.0 microg / ml。丙二酸内酯类似物的情况并非如此，其许多类似物的杀幼虫活性范围为12.4至69.9微克/毫升。通常，从Ae观察到活动趋势。埃及eg幼虫的筛查与杀虫筛查的结果不一致

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000031

文献信息

• Ukita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 796,799
  作者：Ukita et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Activity Relationship Studies on Derivatives of Eudesmanolides from Inula helenium as Toxicants against Aedes aegypti Larvae and Adults
  作者：Charles L. Cantrell、Julia W. Pridgeon、Frank R. Fronczek、James J. Becnel

  DOI：10.1002/cbdv.201000031

  日期：——

  10.0 microg/ml. This was not the case for analogs of alantolactone for which many of the analogs had larvicidal activities ranging from 12.4 to 69.9 microg/ml. In general, activity trends observed from Ae. aegypti larval screening were not consistent with observations from adulticidal screening. The propylamine Michael addition analog of alantolactone was the most active adulticide synthesized with an

  对代表许多类天然化合物的化合物进行了埃及伊蚊幼虫毒性生物测定，包括聚乙炔，植物甾醇，类黄酮，倍半萜类和三萜类。在这些化合物中，两种杜仲内酯，丙内酯和异内酯显示出对Ae的杀幼虫活性。因此，人们选择了埃及埃及人进行进一步的构效关系研究。在这项研究中，对丙二酸内酯和异丙二酸内酯均进行了结构修饰，以了解维持和/或增加其活性所必需的官能团，并可能导致更有效的昆虫控制剂。评价所有母体化合物和合成修饰反应产物对Ae的毒性。埃及象幼虫和成虫。结构修饰包括环氧化，还原，催化氢化和向α，β-不饱和内酯的Michael加成。没有合成的异构体合成并针对Ae进行筛选。埃及象幼虫比异戊内酯本身的活性更高，后者的LC（50）值为10.0 microg / ml。丙二酸内酯类似物的情况并非如此，其许多类似物的杀幼虫活性范围为12.4至69.9微克/毫升。通常，从Ae观察到活动趋势。埃及eg幼虫的筛查与杀虫筛查的结果不一致
• Fujita et al., 1958, # 3, p. 86,88
  作者：Fujita et al.

  DOI：——

  日期：——