3'-bromoflavanone | 133359-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-bromoflavanone
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)chroman-4-one；2,3-dihydro-2-(3-bromophenyl)chromen-4-one；3'-Brom-flavanon；4h-1-Benzopyran-4-one,2-(3-bromophenyl)-2,3-dihydro-；2-(3-bromophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 133359-66-7；3754-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD02251351
• 分子量: 303.155
• InChiKey: HJDXXNIBCVELPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromoflavanone 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93 %的产率得到2-(3-bromophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化有氧 α,β-脱氢

  摘要：

  铁催化的羰基直接需氧 α,β-脱氢反应已被报道。亚硝酸叔丁酯与N-羟基邻苯二甲酰亚胺组合作为有机助催化剂体系；因此，不需要额外的过渡金属试剂。通过该方法可以高产率地生产多种内酰胺和黄烷酮以及内酯和四苯硫色酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01240
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到3'-bromoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Flavanones via oxa-Michael Addition Using Sacrificial Electrodes

  摘要：

  摘要 以银电极为祭品，通过氧杂迈克尔加成法电化学合成黄烷酮。这种电合成体系具有良好的产率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，该方法被证明适用于克级规模。为了阐明反应机理，研究人员进行了多项研究，如对照反应、循环伏安法和理论研究，从而提出了这一转化的合理途径。

  DOI：

  10.1055/a-2038-9146

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• Synthetic approach to flavanones and flavones via ligand-free palladium(ii)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones
  作者：Donghee Kim、Kyungrok Ham、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob26061a

  日期：——

  The remarkable catalytic effects of Fe(OTf)3 in the context of the Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones were observed to yield a variety of flavanones under mild conditions. The addition of catalytic amounts of DDQ and KNO2 to the reactions exclusively yielded flavone analogs. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording good yields of a wide range of flavanones and flavones, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  在Pd(II)催化的芳基硼酸与色酮的共轭加成反应中，Fe(OTf)3显示出了显著的催化效应，能够在温和条件下合成各种黄酮。向反应中添加催化量的DDQ和KNO2则专门产生黄酮类似物。该转化的反应范围相当广泛，提供了良好的收率，合成了多种黄酮和黄酮类化合物，这些化合物在许多生物活性化合物中是具优势的结构。
• Environmentally benign syntheses of flavanones
  作者：Po-Yuan Chen、Tzu-Pin Wang、Michael Y. Chiang、Keng-Shian Huang、Cherng-Chyi Tzeng、Yi-Long Chen、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.070

  日期：2011.6

  water in the presence of DABCO at room temperature gave 3-hydroxy-1-(2-hydroxylphenyl)-3-arylpropan-1-ones (3a–i) as intermediates. Followed by an intramolecular dehydration of the 3a–i with the modified Mitsunobu’s reaction, the target flavanones (4a–i) were obtained. Moreover, the reaction of 1 and 2 at the same conditions but at reflux gave flavanones in one pot with good yields.

  描述了用于合成黄烷酮的温和且环境友好的方法。的反应Ô -hydroxyacetophenones（1）和苯甲醛（2）的水在DABCO，在室温下存在，得到3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3- arylpropan -1-酮（3A -我）作为中间体。继之以修饰的Mitsunobu反应进行3a – i的分子内脱水，获得了目标黄烷酮（4a – i）。此外，在相同条件下但在回流条件下1和2的反应在一个罐中以良好的收率得到了黄烷酮。
• Thermal Isomerization Equilibrium between 2′-Hydroxychalcones and Flavanones
  作者：Yukio Hoshino、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2903

  日期：1986.9

  corresponding flavanones were heated separately at 230±0.2 °C in nitrogen atmosphere. Both materials were mutually isomerized under these reaction conditions and the equilibrium constants of this isomerization were measured by means of HPLC analyses. The substituent effect on the equilibrium is discussed and thermodynamic functions (ΔG, ΔH, and ΔS) are calculated.

  九个取代的 2'-羟基查耳酮和相应的黄烷酮在氮气气氛中在 230±0.2°C 下分别加热。两种材料在这些反应条件下相互异构化并且这种异构化的平衡常数通过HPLC分析测量。讨论了取代基对平衡的影响，并计算了热力学函数（ΔG、ΔH 和 ΔS）。
• Ruthenium-Catalyzed, Keto-Directed, Site-Selective C-H Activation of Diverse Chromanones with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Tatiparthi Sushmitha Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700513

  日期：2017.8.17

  A protocol for the synthesis of C5-olefinated 2-arylchromanones in a regio- and stereoselective fashion through the ruthenium-catalyzed oxidative coupling of diversified 2-arylchromanones with various alkenes through a keto-directed, site-selective C–H activation reaction is developed. IBO = isobornyl.

  开发了一种协议，用于通过位置导向的位点选择性C–H活化反应，通过钌催化的多种2-芳基铬酮与各种烯烃的氧化偶联，以区域选择性和立体选择性的方式合成C5烯烃化的2-芳基铬酮。 。IBO ＝异冰片基。