1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 152574-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(Naphthalen-2-ylmethyl)benzotriazole
• CAS: 152574-67-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: GGGNLCPTTVEVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-萘-2-基乙炔基)萘
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基甲基杂芳烃和N-芳基亚甲基苯胺合成二芳基乙炔的新方法

  摘要：

  芳香烯胺和二芳基乙炔可通过新颖的一步合成法获得，该合成包括在强碱存在下N-芳基甲基杂环与芳族亚胺的缩合。烯胺在通过消除氮杂环而成为二芳基乙炔的途径上是可分离的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79000-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 、 2-(氯甲基)萘 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑辅助的芳环环化：高效和通用的多取代萘和菲的合成。

  摘要：

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。

  DOI：

  10.1021/jo961597x

文献信息

• Diarylacetylenes, enamines and acetylenic polymers and their production
  申请人：——

  公开号：US05233046A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Diarylacetylenes and diarylenamines are synthesized from a Schiff's base and an N-arylmethylheterocycle; these compounds are useful as intermediates for a variety of polymers; in particular an efficient process is provided for producing diaryl acetylenes useful in the efficient production of acetylene group-containing polymers which can be cross-linked to produce high strength polymers free of structural defects such as conventionally arise as a result of liberation of volatiles during the cross-linking.

  从Schiff碱和N-芳基甲基杂环化合物合成二芳基乙炔和二芳基胺；这些化合物可作为各种聚合物的中间体，特别是提供了一种高效的方法来生产二芳基乙炔，用于高效生产含乙炔基团的聚合物，这些聚合物可以交联形成高强度聚合物，不会出现结构缺陷，如传统交联过程中由于挥发物的释放而产生的缺陷。
• Atom Transfer Radical Polymerization-Inspired Room Temperature (sp³)C–N Coupling
  作者：Alfred. K. K. Fung、Li-Juan Yu、Michael S. Sherburn、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01029

  日期：2021.7.16

  C–N bond formation between a range of alkyl halide substrates with heterocyclic aromatic amines and amides. The mechanism of the coupling step, which was elucidated through application of computational methods, proceeds via a unique Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) catalytic cycle, involving (a) inner-sphere electron transfer from Cu(I) to the alkyl halide to generate the alkyl radical; (b) successive

  报道了一种简单的非光化学程序，用于 Cu(I) 催化的脂肪族卤化物与胺和酰胺的 C-N 偶联。该过程大致基于 Goldberg 反应，但在室温下很容易发生。它使用 Cu(I)Br，一种常用且廉价的原子转移自由基聚合预催化剂，以及廉价的配体N,N,N',N″,N″-五甲基二亚乙基三胺，通过内球电子转移激活底物的 R-X 键。该过程在一系列卤代烷底物与杂环芳香胺和酰胺之间形成了高效的 C-N 键。通过应用计算方法阐明的偶联步骤的机制通过独特的 Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) 催化循环进行，涉及 (a) 球内电子从 Cu(I) 转移到卤代烷以生成烷基；(b) N-亲核试剂和自由基与 Cu(II) 的连续配位；最后是还原消除。在不存在亲核试剂的情况下，发生烷基卤的脱溴均偶联。对照实验排除了C-N 键形成的S N型机制。
• Facile one-pot synthesis of diarylacetylenes from arylaldehydes <i>via</i> an addition-double elimination process
  作者：Jianyang Chen、Xuan Zhang、Jiajun Wu、Rui Wang、Chunlin Lei、Yanan An

  DOI：10.1039/d1ob00627d

  日期：——

  A practical one-pot protocol has been developed to synthesize diarylacetylenes from arylaldehydes by treatment with 1-(arylmethyl)benzotriazoles and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded through imine formation, Mannich-type addition and double elimination to deliver products in up to 99% yields with broad substrate scope. In addition, gram-scale synthesis of 1-bromo-4-(phenylethynyl)benzene has been

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of lipophilic <i>N</i> , <i>N</i> ′‐bis‐substituted triazolium salts
  作者：Julie A. Wilson、Zi Jie Lin、Isabelle Rodriguez、Thong Ta、Luke Martz、Dominic Fico、Shanina S. Johnson、John D. Gorden、Kerri L. Shelton、Lauren B. King

  DOI：10.1002/jhet.4403

  日期：2022.3

  the structure activity relationship of N,N′-bis-substituted triazolium salts revealed a potential selectivity of gram-positive or gram-negative bacteria based on the heterocycle center. Thus, N,N′-bis-substituted triazolium salts exhibit potent antimicrobial properties against multiple ESKAPE bacterial pathogens which warrants a further investigation of their biological activities.

  使用 1H-1,2,4-三唑、1H-1,2,3-三唑和 1H-1,2,3-苯并三唑合成了一系列N , N'-双取代三唑盐。对合成的化合物进行了针对一组代表性 ESKAPE 病原体的抗菌活性测试，这些病原体是医院获得性细菌感染的常见罪魁祸首。化合物7和12对所有病原体表现出显着的抗菌活性，包括耐万古霉素的粪肠球菌菌株和耐多药的鲍曼不动杆菌菌株。此外, N , N的构效关系'-双取代的三唑鎓盐揭示了基于杂环中心的革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌的潜在选择性。因此，N , N '-双取代的三唑鎓盐对多种 ESKAPE 细菌病原体表现出有效的抗菌特性，值得进一步研究它们的生物活性。
• NaN(SiMe₃)₂/CsTFA Copromoted Aminobenzylation/Cyclization of 2-Isocyanobenzaldehydes with Toluene Derivatives or Benzyl Compounds: One-Pot Access to Dihydroquinazolines and Quinazolines
  作者：Xiang-He Meng、Xue-Cen Xu、Zhuo Wang、Yong-Xin Liang、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02890

  日期：2022.3.4

  toluene derivatives or benzyl compounds has been developed. The reaction works with a broad range of toluene derivatives and benzyl compounds, and provides a simple and efficient strategy for the synthesis of 4-benzyl-substitued dihydroquinazoline and quinazoline derivatives from easily available acyclic starting materials in a single step. Further applications, including synthesis of quinazoline, dihydroindolo[1

  已开发出NaN(SiMe 3 ) 2 /CsTFA 共同促进 2-异氰基苯甲醛与甲苯衍生物或苄基化合物的氨基苄基化/环化反应。该反应适用于范围广泛的甲苯衍生物和苄基化合物，并为从容易获得的无环起始原料一步合成 4-苄基取代的二氢喹唑啉和喹唑啉衍生物提供了一种简单有效的策略。进一步的应用，包括合成喹唑啉、二氢吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉和二氢-8 H-异喹啉[2,3 - c ]喹唑啉，证明了串联反应的巨大潜力。