3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-dione | 681845-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-dione
• CAS: 681845-89-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: NVERYAIWSKBBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (1RS,2RS,3r,4SR,5SR,6SR,7RS)-2,4-bis(benzyloxy)-3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高度取代的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷

  摘要：

  描述了新的多羟基化的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷的合成。这些结构是潜在的生物活性分子的有趣合成嵌段。四氯环丙烯与呋喃反应制得前体3-氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-ene-2,4-二酮，然后参与羰基的还原和双键的氧化反应，形成一个在C-3位置不同取代的具有5个新立体中心的多羟基化衍生物。 使用分子内跨环羟基环化，将双环环氧二乙酸酯通过醇盐中间体高产率转化为2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。如此获得的化合物具有接近某些具有抗肿瘤和糖苷酶抑制剂活性的分子的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4-tetrachloro-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高度取代的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷

  摘要：

  描述了新的多羟基化的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷的合成。这些结构是潜在的生物活性分子的有趣合成嵌段。四氯环丙烯与呋喃反应制得前体3-氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-ene-2,4-二酮，然后参与羰基的还原和双键的氧化反应，形成一个在C-3位置不同取代的具有5个新立体中心的多羟基化衍生物。 使用分子内跨环羟基环化，将双环环氧二乙酸酯通过醇盐中间体高产率转化为2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。如此获得的化合物具有接近某些具有抗肿瘤和糖苷酶抑制剂活性的分子的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.029

文献信息

• Synthesis of versatile bicyclo[5.4.0]undecane systems from tetrachlorocyclopropene
  作者：William A. Batson、Khalil A. Abboud、Merle A. Battiste、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.055

  日期：2004.3

  4-Tetrachloro-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene, derived in a single step from the cyclocondensation of furan and tetrachlorocylopropene, serves as a key intermediate for the construction of bicyclo[5.4.0]undecane synthons. Conversion to a meso-1,3 diketone is followed by a high yielding Robinson annulation reaction. Studies on the reduction of the enone product reveals a powerful preference for formation

  由呋喃和四氯环丙烯经环缩反应一步合成的2,2,3,4-四氯-8-氧杂双环[3.2.1]八-2,6-二烯是构建双环[的重要中间体]。 5.4.0]十一烷合成子。转化为内消旋-1,3-二酮，然后进行高产率的鲁滨逊环化反应。关于烯酮产物还原的研究揭示了强烈的偏好形成顺式环融合物。