2,3,4,4-tetrachloro-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene | 20137-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,4,4-tetrachloro-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
• 英文别名: 2,3,4,4-Tetrachloro-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
• CAS: 20137-88-6
• 化学式: C₇H₄Cl₄O
• 分子量: 245.92
• InChiKey: SPCSYZOTCUGEDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  313.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4-tetrachloro-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,3-Dichlor-8-oxabicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-4-on
  参考文献：
  名称：

  Seitz, Gunther; Gemmern, Robert van, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 11, p. 1138 - 1143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 四氯环丙烯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2,3,4,4-tetrachloro-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高度取代的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷

  摘要：

  描述了新的多羟基化的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷的合成。这些结构是潜在的生物活性分子的有趣合成嵌段。四氯环丙烯与呋喃反应制得前体3-氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-ene-2,4-二酮，然后参与羰基的还原和双键的氧化反应，形成一个在C-3位置不同取代的具有5个新立体中心的多羟基化衍生物。 使用分子内跨环羟基环化，将双环环氧二乙酸酯通过醇盐中间体高产率转化为2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。如此获得的化合物具有接近某些具有抗肿瘤和糖苷酶抑制剂活性的分子的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.029

文献信息

• [EN] HERBICIDAL COUMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009115788A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to novel herbicidal [l,8]-naphthyridines of Formula (Ia) or (Ib), or an agronomically acceptable salt of said compound wherein R2, R3, R4, R5,R6,R7, R8, n, m, X and Q are as defined herein. The invention further relates to processes and intermediates for the preparation of the [l,8]-naphthyridines, to compositions which comprise the herbicidal compounds, and to their use for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及具有以下式(Ia)或(Ib)的新型除草剂[l,8]-萘啉，或者该化合物的农业上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、n、m、X和Q如本文所定义。该发明还涉及制备[l,8]-萘啉的过程和中间体，包括含有除草剂化合物的组合物，以及它们在控制杂草方面的用途，特别是在有用植物作物中。
• Silver-Promoted Reactions of Bicyclo[3.2.1]octadiene Derivatives
  作者：Ravi S. Orugunty、Dennis L. Wright、Merle A. Battiste、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/ol0258740

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Highly substituted bicyclo[3.2.1]octadiene building blocks are easily prepared from tetrachloro- or tetrabromocyclopropene through reaction with cyclic dienes. These polyhalogenated derivatives can serve as precursors to a variety of functionalized bridged bicyclic compounds. Herein, we report on the generation and reaction of electrophilic species with silver ion.

  [反应：见正文]高度取代的双环[3.2.1]辛二烯结构单元很容易从四氯或四溴环丙烯与环二烯反应制备。这些多卤代衍生物可以用作多种官能化的桥连双环化合物的前体。在此，我们报道了亲电物质与银离子的产生和反应。
• Herbicidal compounds
  申请人：Mitchell Glynn

  公开号：US08461083B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  The present invention relates to novel herbicidal [1,8]-naphthyridines of Formula (Ia) or (Ib), or an agronomically acceptable salt of said compound wherein R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, n, m, X and Q are as defined herein. The invention further relates to processes and intermediates for the preparation of the [1,8]-naphthyridines, to compositions which comprise the herbicidal compounds, and to their use for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及新型除草剂[1,8]-萘啶类化合物，其化学式为(Ia)或(Ib)，或其农学上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、n、m、X和Q的定义如本文所述。本发明还涉及制备[1,8]-萘啶类化合物的过程和中间体，包括含有该除草剂化合物的组合物，以及它们在控制杂草方面的应用，特别是在有用植物的作物中。
• HERBICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Mitchell Glynn

  公开号：US20110021352A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to novel herbicidal [1,8]-naphthyridines of Formula (Ia) or (Ib), or an agronomically acceptable salt of said compound wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , n, m, X and Q are as defined herein. The invention further relates to processes and intermediates for the preparation of the [1,8]-naphthyridines, to compositions which comprise the herbicidal compounds, and to their use for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及新型除草剂[1,8]-萘啶类化合物，其化学式为(Ia)或(Ib)，或其农业上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、n、m、X和Q如本文所定义。本发明还涉及制备[1,8]-萘啶类化合物的工艺和中间体，包括含有除草剂化合物的组合物，以及它们在控制杂草方面的用途，特别是在有用植物的作物中。
• Asymmetric allylic oxidation of bridged-bicyclic alkenes using a copper-catalysed symmetrising–desymmetrising Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：J. Stephen Clark、Melanie-Rose Clarke、John Clough、Alexander J. Blake、Claire Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.093

  日期：2004.12

  Enantioselective symmetrising-desymmetrising allylic oxidation of racemic bridged bicyclic alkenes using an asymmetric copper-catalysed Kharasch-Sosnovsky reaction has been explored. Good yields and reasonable levels of induction (up to 70% ee) have been obtained using carbocyclic systems as substrates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.