methyl 4-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxa[3.1.0]heptane-1-carboxylate | 764663-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl 4-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxa[3.1.0]heptane-1-carboxylate
• CAS: 764663-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: IATIZJLWECLQPA-OXOINMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxa[3.1.0]heptane-1-carboxylate 在 咪唑 、 magnesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylene)-malonic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 4-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxa[3.1.0]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035