4,6-di-tert-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-o-iminobenzoquinone | 925681-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,6-di-tert-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-o-iminobenzoquinone
• 英文别名: 2,4-Ditert-butyl-6-(2,6-dimethylphenyl)iminocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 925681-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO
• 分子量: 323.478
• InChiKey: NGPVAPQRQDVLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-o-iminobenzoquinone 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 sodium 4,6-di-tert-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-o-amidophenolate
  参考文献：
  名称：

  基于邻亚氨基醌配体的新型顺磁性锡（IV）配合物：合成和热转化

  摘要：

  合成了一系列基于空间受阻的邻亚氨基苯醌（R）ImQ的新顺磁性锡（IV）配合物，其中N-芳基片段的片段（R）不同。锡（IV）配合物（iso -Pr）ImSQSn（tert -Bu ）2 Cl（（iso -Pr）ImSQ的热转变是4,6-二叔丁基-N-（2 ，6-二-异-propylphenyl） - Ô -iminobenzoquinone），进行了研究。壬烷中顺磁性配合物的热转变导致形成新的双（氨基酚）锡（II）锡（II）衍生物。合成的配合物和热分解产物的特征在于EPR，IR和1 H，13C，119 Sn NMR光谱和元素分析。（叔-Bu）ImSQSn（叔-Bu ）2 Cl配合物的结构和热分解产物{（iso -Pr）AmPh} 2 Sn（（iso -Pr）AmPh为2-（2,6-di -异-propylphenyl）氨基-4,6-二-叔-butylphenolate），由X射线衍射分析来确定。

  DOI：

  10.1134/s1070328415070076

文献信息

• Pentacoordinated manganese(III) bis-o-iminobenzosemiquinonates: Looking for spin-crossover phenomenon
  作者：Irina V. Ershova、Artem S. Bogomyakov、Roman V. Rumyantsev、Georgy K. Fukin、Alexandr V. Piskunov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129092

  日期：2021.2

  ligands in (imSQR)2MnX complexes (R = Me, X = Cl (1), Br (2), I (3), N3 (4), NCO (5); R = OMe, X =Br (7), I (8), N3 (9); R = CF3, X = Cl (10), Br (11), I (12), N3 (13), NCO (14)). Molecular structures of 2, 9–11 have been established by single-crystal X-ray analysis. The increasing of the sterical bulkiness of imSQR ligands leads to the significant distortion of coordination polyhedrons from the almost ideal

  摘要 一系列具有通式 (imSQR)2MnX 的五配位双邻亚氨基苯并半醌基锰 (III) 配合物（其中 imSQR – 是相应邻亚氨基苯醌/邻氨基苯酚的自由基阴离子，X – 卤素、叠氮化物、异氰酸酯）详细合成和表征。4,6-二叔丁基-N-(2,6-二甲基苯基)-邻亚氨基苯醌 (imQMe), 4,6-二叔丁基-N-(2-甲氧基苯基)-邻氨基苯酚 (APOMeH2) ) 和 4,6-二叔丁基-N-(2-三氟甲基苯基)-邻氨基苯酚 (APCF3H2) 被用作初始物质，以在 (imSQR)2MnX 配合物（R = Me, X = Cl (1), Br (2), I (3), N3 (4), NCO (5); R = OMe, X =Br (7), I (8), N3 (9) ; R = CF3, X = Cl (10), Br (11), I (12), N3 (13), NCO (14))。2的分子结构，9-11
• Diradical hexacoordinated tin(IV) bis-o-iminobenzosemiquinonates: synthesis, structure and magnetic properties
  作者：Alexandr V. Piskunov、Irina N. Meshcheryakova、Marina S. Piskunova、Nikolay V. Somov、Artyem S. Bogomyakov、Stanislav P. Kubrin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.126

  日期：2019.11

  metathesis reaction between tin(IV) bis-o-iminobenzosemiquinonates imSQi−Pr2SnCl2 (1) or imSQMe2SnCl2 (2) (where imSQi-Pr – radical-anion of N-2,6-di-iso-propylphenylsubstituted o-iminobenzoquinone, imSQMe - radical-anion of N-2,6-dimethylphenylsubstituted o-iminobenzoquinone) and an excess of sodium azide, potassium isocyanate or potassium thiocyanate new hexacoordinated tin(IV) bis-o-iminobenzosemiquinonates

  摘要 通过锡 (IV) bis-o-iminobenzosemiquinonates imSQi−Pr2SnCl2 (1) 或 imSQMe2SnCl2 (2)（其中 imSQi-Pr – N-2,6-二异丙基苯基取代的 o -亚氨基苯醌，imSQMe - N-2,6-二甲基苯基取代的邻亚氨基苯醌的自由基阴离子）和过量的叠氮化钠、异氰酸钾或硫氰酸钾新的六配位锡（IV）双邻亚氨基苯并半醌盐 imSQi-Pr2SnX2 (3, 5和7)和imSQMe2SnX2(4、6和8)(其中X-叠氮化物、异氰酸酯或硫代异氰酸酯基团)被合成并表征包括X射线衍射分析。对新化合物 2-8 和相关的先前已知的复合物 imSQi-Pr2SnX2（X = Me（9）、Br（11）、I（12））进行了磁化率测量。发现所有锡 (IV) bis-o-iminobenzosemiquinonates 的特征在于两个 imSQ
• Ferrocene-Containing Tin(IV) Complexes Based on <i>o</i>-Benzoquinone and <i>o</i>-Iminobenzoquinone Ligands. Synthesis, Molecular Structure, and Electrochemical Properties
  作者：Svetlana V. Baryshnikova、Andrey I. Poddel’sky、Ekaterina V. Bellan、Ivan V. Smolyaninov、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Nadezhda T. Berberova、Vladimir K. Cherkasov、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03757

  日期：2020.5.18

  6-di-tert-butyl-N-(2,6-diisopropylphenyl)-o-amidophenolate, respectively. Complexes 1-9 have been characterized in detail by IR spectroscopy, cyclic voltammetry, and 1H, 13C, and 119Sn NMR spectroscopy. The molecular structures of tin(IV) complexes 5, 7, and 9 in the crystalline state were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Complexes demonstrate a series of successive oxidations involving alternately

  向（Fc-IP）2SnII和（Fc-4,6-IP）2SnII（其中Fc-IP为阴离子）类型的双（邻-亚氨基苯酚锡）（II）双（邻-亚氨基酚盐）中添加不同的取代邻苯并醌和邻亚氨基苯醌2-（二茂铁基亚甲基氨基）酚酸酯[Fc-C（H）═N（C6H4）O-]和Fc-4,6-IP为阴离子2-（二茂铁基亚甲基氨基）-4,6-二叔丁基酚酸酯[Fc-C四氢呋喃中的（H）═N（4,6-tBu-C6H2）O-]）导致Sn（II）氧化为Sn（IV）并形成相应的儿茶酚酸锡（IV）（Fc-4,6 -IP）2SnIV（3,6-Cat）（1），（Fc-IP）2SnIV（3,6-Cat）（2），（Fc-4,6-IP）2SnIV（4-Cl-3,6 -Cat）（3），（Fc-IP）2SnIV（4-Cl-3,6-Cat）（4），（Fc-4,6-IP）2SnIV（4,5-Cl2-3,6-Cat ）（5）和（Fc-IP）2SnIV（4
• New Nitrosyl Bis-o-iminobenzosemiquinonato Complexes of M(ISQ)2(NO) Type
  作者：Andrey I. Poddel'sky、Michail P. Bubnov、Georgy K. Fukin、Vladimir K. Cherkasov、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1002/zaac.200800040

  日期：2008.6

  respectively) react with nitrogen(II) oxide to form the pentacoordinate nitrosyl derivatives M(ISQ-R)2(NO) 5–8 (M = Co, R = Pri (5), R = Me (6); M = Fe, R = Pri (7), R = Me (8)). NO binding is reversible. Complexes have been characterized by IR, UV-vis spectroscopy, EPR and Mossbauer (for 7) spectroscopy. The molecular structure of cobalt nitrosyl complex 6 was determined by X-ray diffraction analysis

  四配位双邻亚氨基苯并半醌钴铁配合物，Co(ISQ-Pri)2 (1), Co(ISQ-Me)2 (2), Fe(ISQ-Pri)2 (3), Fe(ISQ-Me )2 (4), (ISQ-Pri 是 4,6-二叔丁基-N-(2,6-二异丙基苯基)-o-亚氨基苯并半醌和 ISQ-Me 是 4,6-二叔-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)-o-亚氨基苯并半醌分别与氧化氮(II)反应形成五配位亚硝酰基衍生物M(ISQ-R)2(NO) 5–8 (M = Co, R = Pri (5)，R = Me (6)；M = Fe，R = Pri (7)，R = Me (8)。NO 结合是可逆的。配合物已通过 IR、UV-vis 光谱、EPR 和穆斯堡尔 (7) 光谱表征。亚硝酰基钴配合物6的分子结构由X射线衍射分析确定。配合物的光谱和 X 射线结构特征与 Co-NO}8 和 Fe-NO}7 配方一致。钴配合物
• New four- and five-coordinated complexes of cobalt with sterically hindered o-iminobenzoquinone ligands: synthesis and structure
  作者：Andrey I. Poddel'sky、Vladimir K. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Michael P. Bubnov、Ludmila G. Abakumova、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1016/j.ica.2004.04.013

  日期：2004.9

  New square planar CoII(ISQ-iPr)2 (1), CoII(ISQ-Me)2 (2) and five-coordinate CoIII(ISQ-Me)2Cl cobalt complexes (3) (ISQ-iPr=4,6-di-tert-butyl-N-(2,6-di-iso-propylphenyl)-o-iminobenzosemiquinonate radical-anion, ISQ-Me=4,6-di-tert-butyl-N-(2,6-di-methylphenyl)-o-iminobenzosemiquinonate radical-anion) have been prepared using different methods. Complexes 1–3 have been characterized by IR, UV–Vis, EPR

  新的方形Co II（ISQ-iPr）2（1），Co II（ISQ-Me）2（2）和五坐标Co III（ISQ-Me）2 Cl钴配合物（3）（ISQ-iPr = 4 ，6-二-叔丁基- ñ - （2,6-二-异-propylphenyl） -邻- iminobenzosemiquinonate自由基阴离子，ISQ-ME = 4,6-二-叔丁基- ñ - （2,6- -二-甲基苯基）-邻-亚氨基苯并半醌酸酯-阴离子已使用不同的方法制备。配合1 - 3已经通过红外，紫外-可见，EPR光谱进行了表征。使用X射线晶体学确定1和3的分子结构。通过可变温度磁化率测量和X波段EPR光谱已确定1和2具有S = 1/2基态。在复杂的分子中，邻亚氨基苯并半醌酸酯自由基配体（S rad = 1/2）的不成对电子反铁磁性强耦合。邻亚氨基苯并半醌酸酯配体中N-芳基的空间位阻阻止了六配位物质的形成。