methyl (E)-2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate | 1258323-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 2-((1-benzimidazolyl)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate
• CAS: 1258323-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: AUGUTSBUAFTUOK-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 methyl (E)-2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3SR,3'RS,4'SR)-3'-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-1'-methyl-2-oxo-4'-(4-methylphenyl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成法合成高度官能化螺吡咯烷的新型一锅区域选择性多组分

  摘要：

  摘要 通过衍生自肌氨酸和羟吲哚的偶氮甲碱叶立德与各种苯并咪唑取代的 Baylis-Hillman 衍生物的 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率完成了一锅多组分合成新型高度官能化的螺吡咯烷羟吲哚。多组分环加成反应的区域化学和立体化学结果通过光谱研究确定，其中一种产物通过 X 射线晶体学分析进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.621098
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective and regioselective synthesis of $N$-substituted methyl 2-((azolyl)methyl)-3-arylacrylates from Baylis--Hillman acetates

  摘要：

  $N$-取代甲基2-((吡唑基)甲基)-3-芳基丙烯酸酯通过Baylis-Hillman醋酸酯与适当酰基吡唑在K$_2$CO$_3$基催化剂存在下的一锅法反应，立体和区域选择性地合成。目标的$N$-取代吡唑基丙烯酸酯以良好收率（39%-89%）高效获得。

  DOI：

  10.3906/kim-1607-35