4-三氟甲基苯基环丙基甲基酮 | 62587-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-三氟甲基苯基环丙基甲基酮
• 英文名称: cyclopropyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: cyclopropyl 4-(trifluoromethyl)-phenyl ketone；Cyclopropyl 4-trifluoromethylphenyl ketone；cyclopropyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 62587-07-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: YNXJTEBLUUPSTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基环丙基甲基酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-cyclopropyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  α-Methylation at benzylic fragment of N-aryl-N′-benzyl ureas provides TRPV1 antagonists with better pharmacokinetic properties and higher efficacy in inflammatory pain model

  摘要：

  SAR studies for N-aryl-N '-benzyl urea class of TRPV1 antagonists have been extended to cover alpha-benzyl alkylation. Alkylated compounds showed weaker in vitro potencies in blocking capsaicin activation of TRPV1 receptor, but possessed improved pharmacokinetic properties. Further structural manipulations that included replacement of isoquinoline core with indazole and isolation of single enantiomer led to TRPV1 antagonists like (R)-16a with superior pharmacokinetic properties and greater potency in animal model of inflammatory pain. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.105
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-三氟甲基苯基环丙基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  环取代对1，1-二芳基烷氧基自由基的O-叶肉重排的影响。产品和时间分辨动力学研究

  摘要：

  已经进行了环取代对1，1-二芳基烷氧基自由基反应性影响的产物和时间分辨动力学研究。所述基团经历O-新叶酸移位，以给出异构的1-芳基-1-芳氧基烷基，从其形成相应的芳族酮。重排速率常数受环取代的影响，在吸电子取代基的存在下增加，而在供电子取代基的存在下降低。根据产物和动力学研究的结果，获得了以下迁移能力：4-三氟甲基苯基>苯基≅4-甲基苯基> 4-甲氧基苯基。σ +之间的出色Hammett型相关性获得了取代基常数以及可见吸收带最大值和重排速率常数。实验结果表明，重排受起始的1,1-二芳基烷氧基自由基的电子效应支配，而重排的以碳为中心的自由基的稳定性起次要作用，与类似反应物的过渡态一致，强烈支持了1，1-二芳基烷氧基基团的O-新叶重排通过协调机制进行的假说。

  DOI：

  10.1021/jo0502448

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• [EN] DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016192083A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention is directed to dihydropyrazolopyrimidinonecompounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式(I)的二氢吡唑并嘧啶酮化合物，该化合物作为治疗与磷酸二酯酶2 (PDE2)相关的中枢神经系统障碍的治疗剂是有用的。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Continuous Flow Synthesis of Ketones from Carbon Dioxide and Organolithium or Grignard Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoqing Yang、Zhi He、Xianwen Mao、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201405014

  日期：2014.8.4

  describe an efficient continuous flow synthesis of ketones from CO2 and organolithium or Grignard reagents that exhibits significant advantages over conventional batch conditions in suppressing undesired symmetric ketone and tertiary alcohol byproducts. We observed an unprecedented solvent‐dependence of the organolithium reactivity, the key factor in governing selectivity during the flow process. A facile

  我们描述了由CO 2和有机锂或格氏试剂的有效连续流动合成酮，在抑制不希望的对称酮和叔醇副产物方面，与常规间歇条件相比，它显示出显着优势。我们观察到有机锂反应性的前所未有的溶剂依赖性，这是控制流动过程中选择性的关键因素。还建立了一种通过在线生成有机金属试剂以模块化方式制备酮的简便，可伸缩的三步一流工艺。
• Direct C–H Arylation of Aldehydes by Merging Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer with Palladium Catalysis
  作者：Lu Wang、Ting Wang、Gui-Juan Cheng、Xiaobao Li、Jun-Jie Wei、Bin Guo、Caijuan Zheng、Guangying Chen、Chongzhao Ran、Chao Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02105

  日期：2020.7.17

  Herein, we report that merging palladium catalysis with hydrogen atom transfer (HAT) photocatalysis enabled direct arylations and alkenylations of aldehyde C–H bonds, facilitating visible light-catalyzed construction of a variety of ketones. Tetrabutylammonium decatungstate and anthraquinone were found to act as synergistic HAT photocatalysts. Density functional theory calculations suggested a Pd0–PdII–PdIII–PdI–Pd0

  在本文中，我们报道了钯催化与氢原子转移（HAT）光催化的合并使醛C–H键的直接芳基化和烯基化成为可能，从而促进了可见光催化的各种酮的构建。发现四丁基癸酸铵和蒽醌可作为HAT的协同光催化剂。密度泛函理论计算表明，Pd 0 -Pd II -Pd III -Pd I -Pd 0途径，并揭示了在存在KHCO 3的情况下，Pd 0催化剂和光催化剂的再生同时发生。这种再生具有低能垒，促进了钯催化循环与光催化循环的有效耦合。本文报道的工作表明，HAT光催化在钯催化的交叉偶联和CH官能化反应中的进一步应用有望成功。
• 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butanes as insecticides and
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05223536A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  The 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butane pesticides of the following formula are effective as insecticides and acaricides: ##STR1## in which X and Y are independently hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkylalkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trialkylamino, nitro, or cyano; or X and Y together are --OCH.sub.2 O-- or --OCF.sub.2 O-- bridging the 2-3 or 3-4 positions of the phenyl ring; Ar is 3-phenoxyphenyl, 4-fluoro-3-phenoxyphenyl, 6-phenoxypyridin-2-yl, or 2-methyl(1,1'-biphenyl)-3-yl; R is cyano, methyl, trifluoromethyl, alkenyl, alkynyl, or halogen.

  以下式的1,4-二芳基-1-环丙基-4-取代丁烷类杀虫剂和杀螨剂具有有效性：##STR1## 其中X和Y独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、环烷基氧基、烷基羰基、烷氧羰基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基硫醚、卤代烷基硫醚、烷基磺醚、烷基磺酰基、三烷基胺、硝基或氰基；或者X和Y一起是--OCH.sub.2 O--或--OCF.sub.2 O--，连接苯环的2-3或3-4位置；Ar是3-苯氧基苯基、4-氟-3-苯氧基苯基、6-苯氧基吡啶-2-基或2-甲基(1,1'-联苯)-3-基；R是氰基、甲基、三氟甲基、烯烃基、炔烃基或卤素。