trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)-phenanthrenone | 21656-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)-phenanthrenone
• 英文别名: trans-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-9-one；1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)-phenanthrone；(+/-)-trans-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one；(+/-)-trans-2,3,4,4a,10,10a-Hexahydro-1H-phenanthren-9-on；(+/-)-9-Oxo-trans-1.2.3.4.4a.9.10.10a-octahydro-phenanthren；1,2,3,4,4a,9,10,10a-(trans-4a,10a)-Octahydro-10-oxophenanthren；(4aR,10aS)-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one
• CAS: 21656-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: KIZNQTIYWIVDBA-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-97.5 °C (sublm)
• 沸点：
  110-140 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)-phenanthrenone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 9(a)-Hydroxy-10(a)-brom-1,2,3,4,4a,9,10-(trans-4a,10a)-octahydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects in the hydrolyses of rigid benzylic epoxides: implications for diol epoxides of polycyclic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a029
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 锌 作用下， 生成 trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects in the hydrolyses of rigid benzylic epoxides: implications for diol epoxides of polycyclic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a029

文献信息

• Photochemische reaktionen. 108. Mitteilung. Photochemistry ofN-acylazoles. VI. Photoreactivities of 1-acyl-1,2,4-triazoles and of 2-acyltetrazoles
  作者：Kazuo Murato、Takashi Yatsunami、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1002/hlca.19800630306

  日期：1980.4.23

  Contrary to the findings in the photolysis of N-acylimidazoles [2] irradiation of 1-acyl-1,2,4-triazoles afforded no photo-Fries product, but instead products formed via the corresponding acyl radicals and aldehydes. Photolysis of 2-acyltetrazoles gave in part the same products as those obtained from the irradiation of the corresponding acyl-triazoles as well as 2-alkyl-1,3,4-oxadiazoles. N-Acyltetrazoles

  与N-酰基咪唑的光解研究结果相反[2]，对1-酰基-1,2,4-三唑的辐照没有提供光炸产物，而是通过相应的酰基和醛形成了产物。2-酰基四唑的光解得到的产物部分与相应的酰基-三唑以及2-烷基-1,3,4-恶二唑的辐照得到的产物相同。N-酰基四唑也没有给出任何照相薯条产品。
• Blumenfeld, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 524,529
  作者：Blumenfeld

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of Catalytic Hydrogenation. VI. The Hydrogenation of 9-Phenanthrol and Related Substances and the Identification of Three of the Possible Stereoisomeric Forms of the Perhydrophenanthrene Ring
  作者：R. P. Linstead、Richard R. Whetstone、Philip Levine

  DOI：10.1021/ja01261a006

  日期：1942.9
• 16. A new synthetic route to hydroaromatic ketones related to anthracene and phenanthrene
  作者：J. W. Cook、C. L. Hewett、C. A. Lawrence

  DOI：10.1039/jr9360000071

  日期：——
• 40. Stereochemistry of as-octahydrophenanthrene
  作者：J. W. Cook、C. L. Hewett、A. M. Robinson

  DOI：10.1039/jr9390000168

  日期：——