N-benzyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocarbostyril | 127040-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocarbostyril
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-1-phenylmethyl-2(1H)-quinolinone；1-benzyl-7,8-dihydro-6H-quinoline-2,5-dione
• CAS: 127040-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DQBBKDMPRJVMOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 N-benzyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocarbostyril 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到11H-3-oxo-4-benzyl-3,4,5,6-tetrahydropyrido<3,2-a>carbazole
  参考文献：
  名称：

  吡喃-和吡啶并-[3,2]咔唑衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  二氨基二烯基二酮la、b的分子内环化先前已用于[i～2]合成香豆素衍生物IIa、b，其与乙酸铵反应得到取代的喹诺酮IIIa、b。后者的Na盐与苄基氯和N，N-二甲基氨基乙基氯的烷基化在环氮原子处进行，得到N-烷基喹啉IIIc-e。通过该方法合成的化合物在其结构中含有羰基官能团；这确保了它们在 Fischer 反应中使用的可能性，以获得对研究其精神活性感兴趣的含四环吲哚的系统。

  DOI：

  10.1007/bf00764806
• 作为产物：
  描述：

  2-(γ,γ-bis-N,N-dimethylaminopropylidene)cyclohexane-1,3-dione 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Acetals of lactams and amides. 60. N- and O-alkylation of 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocarbostyryils. Synthesis of isoxazolo[5,4-f]- and pyrazolo[3,4-f]quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633222

文献信息

• Dimeric compounds
  申请人：——

  公开号：US20020156096A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The invention relates to dimeric compounds comprising two 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline fragments joined together by a divalent linking group, processes for their preparation, intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions containing such dimeric compounds and the use of such compounds as cholinesterase inhibitors and in the treatment of neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's Disease and myasthenia gravis.

  这项发明涉及由双价连接基团连接在一起的两个5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉片段构成的二聚化合物，以及其制备方法、制备中间体、含有这种二聚化合物的药物组合物，以及将这种化合物用作胆碱酯酶抑制剂和治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和重症肌无力的用途。
• 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05110815A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  Novel 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for relieving memory dysfunction utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  揭示了新型5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物、中间体和制备方法，以及利用这些化合物或组合物缓解记忆功能障碍的方法。
• 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05216164A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Novel 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for relieving memory dysfunction utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明披露了新型的5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物、中间体和制备方法，以及利用这些化合物或组合物缓解记忆功能障碍的方法。
• Process of preparing 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05310914A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  Novel 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for relieving memory dysfunction utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了一种新型5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物、中间体和制备方法，以及利用该化合物或其组合物缓解记忆功能障碍的方法。
• 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0489379A1

  公开（公告）日：1992-06-10

  The present invention relates to tetrahydroquinolines and related compounds. More particularly, the present invention relates to 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines of the formula wherein X-Y is a group of the formula wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or arylalkyl, or a group of the formula wherein R¹ is hydrogen, alkyl or arylalkyl; R² and R³ are independently hydrogen, alkyl, arylalkyl, diarylalkyl, cycloalkenylalkyl, alkoxy, arylalkoxy, or alkanoyl; R² and R³ taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a group of the formula wherein p is 0 or 1, a group of the formula wherein Z is O, S, or a group of the formula NR⁶ wherein R⁶ is hydrogen, alkyl, or arylalkyl; R⁴ is hydrogen, alkyl or arylalkyl; R⁵ is hydrogen, alkyl or arylalkyl; and m is 0, 1, or 2, and n is 1 or 2; or geometrical and optical isomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for relieving memory dysfunction, The invention relates further to a process for the preparation of these compounds and their use as medicaments.

  本发明涉及四氢喹啉及相关化合物。更具体地说，本发明涉及式 5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉 其中 X-Y 是式中的基团 其中 R 是氢、烷基、烯基、炔基或芳烷基，或者是式中的基团 其中 R¹ 是氢、烷基或芳基烷基；R² 和 R³ 独立地是氢、烷基、芳基烷基、二芳基烷基、环烯基烷基、烷氧基、芳基烷氧基或烷酰基；R² 和 R³ 与它们所连接的氮原子一起形成式中的基团 式中 p 为 0 或 1 的基团 其中 Z 是 O、S 或式 NR⁶的基团，其中 R⁶ 是氢、烷基或芳基烷基；R⁴ 是氢、烷基或芳基烷基；R⁵ 是氢、烷基或芳基烷基；以及 m 是 0、1 或 2，n 是 1 或 2；或其几何和光学异构体，或其药学上可接受的盐，可用于缓解记忆功能障碍、 本发明还涉及这些化合物的制备工艺及其作为药物的用途。