6-azido-3-bromo-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-hexanone | 326893-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-3-bromo-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-hexanone
• 英文别名: 5-Azido-2-bromo-2-methyl-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 326893-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₃O
• 分子量: 310.194
• InChiKey: PFVXJWRLEHHBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3-bromo-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-hexanone 在 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-甲基-2-(对甲苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  由3-卤-1-氮杂烯丙基的阴离子合成2,3-二取代的吡咯和吡啶。

  摘要：

  描述了2，3-二取代的吡咯和吡啶的新合成。从α-卤代酮亚胺产生的区域特异性的3-卤-1-氮杂烯丙基碳负离子与ω-碘叠氮化物的反应导致ω-叠氮基-α-卤代亚胺的区域特异性形成。用氯化锡（II）处理这些官能化的亚胺得到卤化的五元和六元环状亚胺，其在温和条件下转化为2，3-二取代的吡咯和吡啶。还报道了2，3-二烷基-3-氯-1-吡咯啉的立体选择性还原，得到顺式2，3-二烷基-3-氯吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo000724t
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-azido-2-bromo-2-methyl-2-(4-methylphenyl)-1-butylidene]isopropylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-azido-3-bromo-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  由3-卤-1-氮杂烯丙基的阴离子合成2,3-二取代的吡咯和吡啶。

  摘要：

  描述了2，3-二取代的吡咯和吡啶的新合成。从α-卤代酮亚胺产生的区域特异性的3-卤-1-氮杂烯丙基碳负离子与ω-碘叠氮化物的反应导致ω-叠氮基-α-卤代亚胺的区域特异性形成。用氯化锡（II）处理这些官能化的亚胺得到卤化的五元和六元环状亚胺，其在温和条件下转化为2，3-二取代的吡咯和吡啶。还报道了2，3-二烷基-3-氯-1-吡咯啉的立体选择性还原，得到顺式2，3-二烷基-3-氯吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo000724t

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines from 3-Halo-1-azaallylic Anions
  作者：Wim Aelterman、Norbert De Kimpe、Vladimir Tyvorskii、Oleg Kulinkovich

  DOI：10.1021/jo000724t

  日期：2001.1.1

  A new synthesis of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines is described. The reaction of 3-halo-1-azaallylic carbanions, regiospecifically generated from alpha-halogenated ketimines, with omega-iodoazides led to the regiospecific formation of omega-azido-alpha-haloketimines. Treatment of these functionalized imines with tin(II) chloride afforded halogenated five- and six-membered cyclic imines, which

  描述了2，3-二取代的吡咯和吡啶的新合成。从α-卤代酮亚胺产生的区域特异性的3-卤-1-氮杂烯丙基碳负离子与ω-碘叠氮化物的反应导致ω-叠氮基-α-卤代亚胺的区域特异性形成。用氯化锡（II）处理这些官能化的亚胺得到卤化的五元和六元环状亚胺，其在温和条件下转化为2，3-二取代的吡咯和吡啶。还报道了2，3-二烷基-3-氯-1-吡咯啉的立体选择性还原，得到顺式2，3-二烷基-3-氯吡咯烷。