(9H-Fluoren-9-yl)methyl(tert-butoxycarbonyl)methylformylmethyl carbamate | 330187-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-Fluoren-9-yl)methyl(tert-butoxycarbonyl)methylformylmethyl carbamate
• 英文别名: N-(formylmethyl)-N-Fmoc-glycine tert-butyl ester；tert-Butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(2-oxoethyl)amino)acetate；tert-butyl 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 330187-55-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: RUYOJGDQYFSHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-Fluoren-9-yl)methyl(tert-butoxycarbonyl)methylformylmethyl carbamate 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 3-[2-[[(2S)-2-amino-4-cyclohexyloxy-4-oxobutanoyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni + 3-乙烯桥联部分修饰的逆反四肽β-turn模拟物：设计，合成和结构表征。

  摘要：

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。

  DOI：

  10.1021/jo011041w
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-nasp(otbu)-oh [Fmoc-n-(叔丁氧基羰基-甲基)-甘氨酸] 在 10percent Pd/C 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (9H-Fluoren-9-yl)methyl(tert-butoxycarbonyl)methylformylmethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni + 3-乙烯桥联部分修饰的逆反四肽β-turn模拟物：设计，合成和结构表征。

  摘要：

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。

  DOI：

  10.1021/jo011041w

文献信息

• Carboxyalkyl peptoid PNAs: synthesis and hybridization properties
  作者：Chiara De Cola、Alex Manicardi、Roberto Corradini、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.017

  日期：2012.1

  N-gamma-Carboxyalkyl modified peptide nucleic acids (PNAs), containing the four canonical nucleobases, were prepared via solid-phase oligomerization. The inserted peptoid monomers 1 and 2 were constructed through simple synthetic procedures, utilizing appropriate glycidol and iodoalkyl electrophiles. Thermal denaturation studies, performed with complementary antiparallel DNA strands, demonstrated that the length of the N-gamma-side chain strongly influences the modified PNAs hybridization properties. Moreover, multiple negative charges on the oligoamide backbone, when present on gamma-nitrogen C-6 side chains proved to be beneficial for the oligomers' water solubility and DNA hybridization specificity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i><i>_i</i>-to-<i>N</i><i>_i</i> _{+ 3}-Ethylene-Bridged Partially Modified Retro-Inverso Tetrapeptide β-Turn Mimetic:  Design, Synthesis, and Structural Characterization
  作者：Yinglin Han、Craig Giragossian、Dale F. Mierke、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo011041w

  日期：2002.7.1

  A 10-membered heterocyclic ring system 1,3,8-trisubstituted 2,5,7-trioxo-1,4,8-triazadecane that represents a Ni-to-Ni+ 3-ethylene-bridged partially modified retro-inverso tetrapeptide beta-turn mimetic (EBRIT-BTM) has been designed, synthesized, and structurally analyzed. These compounds utilize an ethylene bridge to replace the COi...HNi + 3 10-membered hydrogen bond of standard beta-turns. The N

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。