6-(金刚烷-1-基)菲啶 | 127897-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(金刚烷-1-基)菲啶
• 英文名称: 6-(adamantan-1′-yl)phenanthridine
• 英文别名: 6-adamantanylphenanthridine；6-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)phenanthridine；6-((3s)-adamantan-1-yl)phenanthridine；6-(adamantan-1-yl)phenanthridine；6-(1-adamantyl)phenanthridine
• CAS: 127897-36-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: FSYGSJTYKFKRKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 6-(金刚烷-1-基)菲啶 在 potassium pyrosulfate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到6,9-di-[(3r,5r,7r)-adamantan-1-yl]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  银促进菲啶与羧酸的区域选择性氧化脱羧CH烷基化

  摘要：

  为有效合成多取代的菲啶衍生物，开发了一种新型的菲啶与羧酸的氧化脱羧CH烷基化反应。给定的方法具有容易获得起始原料，高区域选择性和温和条件的特征。此外，通过联苯异氰酸酯与羧酸的反应实现了多取代菲啶衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690220
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 potassium phosphate 、 水杨醛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(金刚烷-1-基)菲啶
  参考文献：
  名称：

  去质子化的水杨醛作为可见光光催化剂。

  摘要：

  水杨醛首次被确立为一种有效的可见光光催化剂。与其他简单的醛类似物相比，水杨醛具有从324 nm到417 nm的独特去质子性红移，并导致荧光量子数从0.0368显着增加到0.4632，从而使水杨醛成为可见光（> 400 nm）光催化剂。实验研究表明，反应性自由基是通过去质子化的水杨醛通过能量转移途径使底物敏化而产生的。因此，在低至1mol％的水杨醛存在下，在可见光下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CC裂解烷基化反应顺利进行，以高达99％的产率提供所需的烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00102

文献信息

• Introduction of Heteroaromatic Bases onto Cycloalkanes with BPO
  作者：Luan Zhou、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201801797

  日期：2019.2.21

  Treatment of heteroaromatics with BPO and CF3CO2H in cycloalkanes at 100 °C for 4 h generated C–C bonded heteroaromatic bases bearing cycloaklyl group in good yields under transition‐metal‐free conditions.

  在环烷烃中，用BPO和CF 3 CO 2 H在100°C下处理杂芳族化合物4小时，在无过渡金属的条件下，生成的具有C-C键合的带有环烯丙基的杂芳族碱的收率很高。
• PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative radical cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiaryls
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d0ra03211e

  日期：——

  PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative cyclization of 2-isocyanobiaryls with alkyl NHP esters was developed. This simple protocol afforded a novel and environmentally friendly approach to furnish 6-alkyl phenanthridines in good yields.

  PPh₃/NaI驱动的光催化脱羧环化反应，将2-异氰基联苯与烷基NHP酯反应，开发出了一种简单的方法，以良好的产率合成6-烷基菲啰啉。
• Photodecarboxylation of unmodified carboxylic acids with use of aza aromatic compounds
  作者：Keiji Okada、Katsura Okubo、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70663-0

  日期：——

  A very simple procedure for photodecarboxylation of intact carboxylic acids leading to alkanes is developed with use of aza aromatic compounds as light absorbers and t-BuSH as a hydrogen donor.

  通过使用氮杂芳族化合物作为光吸收剂和使用t-BuSH作为氢供体，开发了一种非常简单的方法，将完整的羧酸光脱羧生成烷烃。
• 一种6-烷基菲啶衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103936661B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明一种6‑烷基菲啶衍生物的合成方法，涉及有机化工及精细化工领域。所用原料为2‑芳基芳异腈与环烷烃（或链烃），在氧化剂、自由基引发剂的催化氧化下，室温或加热条件下，发生自由基环化反应得到6‑烷基菲啶衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑24小时。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的sp3C‑H键活化官能化的方法，形成了新的芳基sp2‑sp3碳碳键。用一锅煮的方式同时发生了环化反应及两个新的碳碳键的生成，得到一系列的6‑烷基菲啶衍生物，操作简单，后处理方便。是一种非常简单实用的实现菲啶6位烷基化的方法。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes Using Carboxylic Acids with Hydrogen Release
  作者：Wan-Fa Tian、Chun-Hong Hu、Ke-Han He、Xiao-Ya He、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02539

  日期：2019.9.6

  Herein, we have developed visible-light photoredox-catalyzed decarboxylating carboxylic acids for alkylation of heteroarenes under mild conditions. The transformation occurred smoothly without the requirement of stoichiometric oxidants in the presence of 0.3 equiv of base, which benefited from the release of hydrogen (H2) and carbon dioxide (CO2). Various substrates and functional groups were tolerated

  在这里，我们已经开发了可见光光氧化还原催化的脱羧羧酸，用于在温和条件下进行杂芳烃的烷基化。在存在0.3当量碱的情况下，无需化学计量的氧化剂即可顺利进行转化，这得益于氢（H2）和二氧化碳（CO2）的释放。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，在催化循环中可能存在氧化淬灭途径和还原淬灭途径。