(E)-3-Pyridin-2-yl-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-hydroxymethyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester | 216317-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-Pyridin-2-yl-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-hydroxymethyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester
• CAS: 216317-34-9
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₅
• 分子量: 479.616
• InChiKey: PQUFDSUHDDMLIC-QHVJKLHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Pyridin-2-yl-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-hydroxymethyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以44%的产率得到(E)-3-Pyridin-2-yl-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-formyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  组合 Sarcodictyin 文库的固相和液相合成及生物学评价

  摘要：

  从某些种类的软珊瑚中分离出来的 sarcodictyins、eleutherobin 和 eleuthosides 由于其新颖的分子结构、重要的生物活性和医学潜力而成为重要的合成目标。特别令人感兴趣的是它们的类紫杉醇作用机制，涉及微管蛋白-微管相互作用的干扰，导致肿瘤细胞死亡。它们的稀缺性和生物学特征促使我们启动了一项旨在探索它们的化学合成和化学生物学的计划。在本文中，我们报告 (a) 通过将常见前体 18 或 20 附着在固体支持物上，通过溶液和固相方法的组合首次全合成 sarcodictyins A (7) 和 B (8)，从而产生缀合物 23 和24，然后是标准的化学操作；

  DOI：

  10.1021/ja9823870
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶-2-基丙-2-烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-Pyridin-2-yl-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-hydroxymethyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  组合 Sarcodictyin 文库的固相和液相合成及生物学评价

  摘要：

  从某些种类的软珊瑚中分离出来的 sarcodictyins、eleutherobin 和 eleuthosides 由于其新颖的分子结构、重要的生物活性和医学潜力而成为重要的合成目标。特别令人感兴趣的是它们的类紫杉醇作用机制，涉及微管蛋白-微管相互作用的干扰，导致肿瘤细胞死亡。它们的稀缺性和生物学特征促使我们启动了一项旨在探索它们的化学合成和化学生物学的计划。在本文中，我们报告 (a) 通过将常见前体 18 或 20 附着在固体支持物上，通过溶液和固相方法的组合首次全合成 sarcodictyins A (7) 和 B (8)，从而产生缀合物 23 和24，然后是标准的化学操作；

  DOI：

  10.1021/ja9823870