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(1S,2R,4R)-2-羟基-4-(羟基甲基)环戊烷甲酰胺 | 23722-94-3

中文名称
(1S,2R,4R)-2-羟基-4-(羟基甲基)环戊烷甲酰胺
中文别名
——
英文名称
(+/-)-(1β,2β,4β)-3-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentanecarboxamide
英文别名
(1R,2S,4S)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1-carboxamide
(1S,2R,4R)-2-羟基-4-(羟基甲基)环戊烷甲酰胺化学式
CAS
23722-94-3;99295-47-3
化学式
C7H13NO3
mdl
——
分子量
159.185
InChiKey
PENOSMIHWXPREN-JKUQZMGJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.9
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.86
  • 拓扑面积:
    83.6
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

SDS

SDS:b2c29fb24936965209920a029bcf1138
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (1S,2R,4R)-2-羟基-4-(羟基甲基)环戊烷甲酰胺barium dihydroxide 作用下, 以 为溶剂, 以34.5%的产率得到(1β,3β,4β)-4-amino-3-hydroxycyclopentanemethanol
    参考文献:
    名称:
    (2'-和3'-脱氧-苏-戊呋喃糖基)-尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶核苷的环戊烷类似物的区域特异性合成
    摘要:
    氨基羟基环戊烷甲醇是合成嘌呤和嘧啶核苷的环戊烷类似物的重要前体。描述了两种新的氨基羟基环戊烷甲醇 17 和 22 的区域特异性合成。在这些合成中,环戊烷环中的所需构型是通过用氨或甲醇打开顺式-乙酰氧基-1,3-环戊烷二甲酸酐3来获得的。每个亲核试剂的攻击发生在离乙酰氧基最远的羰基碳上,在该位置产生氨基甲酰基或酯官能团。由于酯官能团注定成为羟甲基取代基,而氨基甲酰基官能团注定成为氨基取代基,用于打开酸酐的亲核试剂的类型决定了获得的是2-脱氧异构体还是3-脱氧异构体。
    DOI:
    10.1139/v85-464
  • 作为产物:
    描述:
    (+/-)-(1β,3β,4β)-4-acetoxy-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid anhydride 在 吡啶锂硼氢氯化亚砜N,N-二甲基甲酰胺 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 26.5h, 生成 (1S,2R,4R)-2-羟基-4-(羟基甲基)环戊烷甲酰胺
    参考文献:
    名称:
    (2'-和3'-脱氧-苏-戊呋喃糖基)-尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶核苷的环戊烷类似物的区域特异性合成
    摘要:
    氨基羟基环戊烷甲醇是合成嘌呤和嘧啶核苷的环戊烷类似物的重要前体。描述了两种新的氨基羟基环戊烷甲醇 17 和 22 的区域特异性合成。在这些合成中,环戊烷环中的所需构型是通过用氨或甲醇打开顺式-乙酰氧基-1,3-环戊烷二甲酸酐3来获得的。每个亲核试剂的攻击发生在离乙酰氧基最远的羰基碳上,在该位置产生氨基甲酰基或酯官能团。由于酯官能团注定成为羟甲基取代基,而氨基甲酰基官能团注定成为氨基取代基,用于打开酸酐的亲核试剂的类型决定了获得的是2-脱氧异构体还是3-脱氧异构体。
    DOI:
    10.1139/v85-464
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