(6R)-1-iodo-5,5-dimethyl-6-pentylcyclohex-1-ene | 725739-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (6R)-1-iodo-5,5-dimethyl-6-pentylcyclohex-1-ene
• 英文别名: (R)-1-iodo-5,5-dimethyl-6-pentylcyclohexene；(R)-5,5-dimethyl-1-iodo-6-pentylcyclohexene；(6R)-1-iodo-5,5-dimethyl-6-pentylcyclohexene
• CAS: 725739-85-5
• 化学式: C₁₃H₂₃I
• 分子量: 306.23
• InChiKey: VRZJBCBGVKVNOC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-1-iodo-5,5-dimethyl-6-pentylcyclohex-1-ene 在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以86%的产率得到(2R)-3,3-dimethyl-2-pentylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高对映体过量的光学活性α-取代酮的实用合成

  摘要：

  光学活性 α-取代酮的高度对映选择性合成可以通过使用涉及在 CuCN·2LiCl 存在下立体选择性反 S N 2'-烯丙基取代的反应序列，然后使用 B 氧化中间体环烯基锂物质来实现(MeO) 3 /NaBO 3 ·4H 2 O。取代反应以完美的手性转移进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965887
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 N-甲基咪唑 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 (R)-diphenylprolinol 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (6R)-1-iodo-5,5-dimethyl-6-pentylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q

文献信息

• Copper-Catalyzed Preparation of Ketones Bearing a Stereogenic Center in α Position
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600247

  日期：2006.5.26