3,5,6-trideoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-D-ribo-hex-5-enofuranose | 114192-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-trideoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-D-ribo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aS)-5-ethenyl-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 114192-74-4
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: JFTSAWUXMLEVCL-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-D-ribo-hex-5-enofuranose 在 H-form Amberlite IR-120 resin 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 3,6-anhydro-5-deoxy-α,β-D-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80108-8
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-allofuranose 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3,5,6-trideoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-D-ribo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80108-8

文献信息

• A simple one-pot entry to cyclic ethers of varied ring sizes from diols via phosphonium ion induced iodination and base catalyzed Williamson etherification
  作者：Biswajit Gopal Roy、Ashim Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.090

  日期：2006.10

  A novel and an efficient one-pot cyclization method using triphenylphosphine, iodine and a nitrogenous base has been established for the synthesis of cyclic ethers of various ring sizes. This appears to follow a two-step procedure, which includes preferential substitution of one hydroxyl group by an iodide generated in situ followed by an intramolecular ring closure through the attack of a free hydroxyl

  已经建立了使用三苯基膦，碘和含氮碱的新颖且有效的一锅环化方法，用于合成各种环大小的环醚。这似乎遵循两步程序，其中包括一个羟基被原位生成的碘优先取代，然后通过游离羟基或更多亲核性氧化物离子的攻击而分子内闭环。
• GURJAR, MUKUND K.;PATIL, VIJAY J.;PAWAR, SUSHAMA M., CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 313-317
  作者：GURJAR, MUKUND K.、PATIL, VIJAY J.、PAWAR, SUSHAMA M.

  DOI：——

  日期：——