Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 881425-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 881425-86-1
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₁₅Si
• 分子量: 781.927
• InChiKey: CRZXUIBYZYNXCL-UJEXSXRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mimics of ganglioside GM1 as cholera toxin ligands: replacement of the GalNAc residueElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic details, product characterisations and full NOE contact list. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210503a/

  摘要：

  描述了两种新的霍乱毒素（CT）配体（4和5）。这两种新配体是从已知的GM1类似物2和3开始设计的，通过将它们的GalNAc残基替换为C4异构体GlcNAc。根据分子建模预测，等价对2-4和3-5的构象特性非常相似，它们对CT的亲和力也在同一数量级。NMR实验也证实了5占据毒素的GM1结合位点，并揭示了其结合构象。

  DOI：

  10.1039/b210503a
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyloxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 咪唑 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Froc：肽和寡糖合成的新的氟保护基。

  摘要：

  描述了新的氟保护基Froc的合成。这个新的氟标签已被我们的小组用于肽和碳水化合物的合成中，很容易使我们能够全面表征每种产品（NMR，MS）并通过TLC监控每个合成步骤。产物的纯化通常通过标准的氟固相萃取技术（例如F-SPE）进行，但如果需要，也可以进行标准的色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/ol060006e