4-((1S,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yloxy)-3-methoxybenzaldehyde | 186033-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-((1S,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yloxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 8-O-4'-neolignan perseal B；4-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 186033-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: SBRHBWSBUWJLEH-BBATYDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol 、 香草醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以44%的产率得到4-((1S,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yloxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 8-O-4'-neolignan perseal B

  摘要：

  本研究首次介绍了 8-O-4'-neolignan perseal B 对映体选择性全合成的全部细节。 该合成以香兰素为原料，通过 8 个步骤实现，其中包括使用 AD-mix-\alpha 进行不对称二羟基化反应，得到关键中间体 (1S,2S)-1-(4-(苄氧基)-3-甲氧基苯基)丙烷-1,2,3-三醇，苯丙氨酯与香兰素之间的 Mitsunobu 反应生成perseal B。

  DOI：

  10.3906/kim-0908-201