6-[3-(4-fluorophenyl)acryloyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester | 880358-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[3-(4-fluorophenyl)acryloyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-[(2E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate；methyl 6-[(E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 880358-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₃
• 分子量: 289.306
• InChiKey: VGTGLBKRSHGCFJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-(4-fluorophenyl)acryloyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 scandium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-[1]pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Lewis Acid-Catalyzed Nazarov Reaction of 2-(N-Methoxycarbonylamino)-1,4-pentadien-3-ones

  摘要：

  A highly efficient carbonylative Suzuki-Miyaura coupling reaction of lactam-derived vinyl triflates and alkenylboronic acids afforded 2-(N-methoxycarbonylamino)-1,4-pentadien-3-ones as suitable substrates for the Nazarov reaction. The most competent Lewis acids for the Nazarov reaction were Cu(OTf)(2) (2 mol %) and Sc(OTf)(3) (3 mol %) in DCE, which provided the Nazarov products in excellent yield. As both the carbonylative coupling and the subsequent Nazarov reaction were high yielding, the overall methodology is a concise and efficient route to [1]pyrindine systems.

  DOI：

  10.1021/ol053071h
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-2-piperidone 在 palladium diacetate 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 6-[3-(4-fluorophenyl)acryloyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酰胺-、内酯-和硫内酯-衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的羰基化铃木-宫浦偶联反应合成不对称二烯酮

  摘要：

  报道了对烯醇三氟甲磺酸酯与烯基硼酸的羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成不对称二烯酮的深入研究。发现能够在室温下、在 1 个大气压的 CO 压力下将衍生自内酰胺、内酯和硫代内酯（即分别为环烯酮胺醛、缩醛和硫代缩醛三氟甲磺酸酯）的结构不同的烯醇三氟甲磺酸酯与各种烯基硼酸偶联的条件。 –5 % 钯催化剂；羰基化产物的总产率为 50-86%。该方法允许收敛和快速制备可用于共轭加成和纳扎罗夫反应的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601089