1-(methoxycarbonyl)-2-piperidone | 106412-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-2-piperidone
• 英文别名: methyl 2-oxopiperidine-1-carboxylate；N-methoxycarbonyl-2-piperidinone
• CAS: 106412-34-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: LKXNFSNAHUOFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1884 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-2-piperidone 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3-(benzyloxycarbonyl)-1-(methoxycarbonyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones. Preparation of partially reduced cis-isoquinolones and cis-3,4-disubstituted piperidines

  摘要：

  The Diels-Alder reactions of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones with a variety of diversely substituted butadienes to give partially reduced isoquinolones is reported. Reductive ozonolysis of the resulting octahydroisoquinolones gave cis-3,4-disubstituted piperidines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00280-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基丁基)氨基甲酸甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(methoxycarbonyl)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994

文献信息

• 2-Piperidone derivatives as prostaglandin agonists
  申请人：——

  公开号：US20040142969A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention provides compounds of the Formula: 1 wherein m, n, A, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs, single isomers or racemic or non-racemic mixture of isomers thereof. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  这项发明提供了以下式的化合物： 1 其中m、n、A、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 4 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 和R 10 如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药、单一异构体或其拉克米或非拉克米异构体混合物。该发明还提供了制备、包含、以及使用式I化合物的方法。
• Electrochemical Functional‐Group‐Tolerant Shono‐type Oxidation of Cyclic Carbamates Enabled by Aminoxyl Mediators
  作者：Fei Wang、Mohammad Rafiee、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201803539

  日期：2018.5.28

  An electrochemical method has been developed for α‐oxygenations of cyclic carbamates by using a bicyclic aminoxyl as a mediator and water as the nucleophile. The mediated electrochemical process enables substrate oxygenation to proceed at a potential that is approximately 1 V lower than the redox potential of the carbamate substrate. This feature allows for functional‐group compatibility that is inaccessible

  已经开发出一种电化学方法，用于通过使用双环氨基己基作为介质和以水作为亲核试剂来对环状氨基甲酸酯进行α-加氧。介导的电化学过程使底物氧合作用的电位比氨基甲酸酯底物的氧化还原电位低约1V。此功能可实现常规的Shono氧化无法实现的官能团相容性，而传统的Shono氧化则通过直接电化学底物氧化来进行。该反应也代表了未活化的环状氨基甲酸酯与氧铵铵氧化剂的首次α-官能化。
• Annulated N-Heterocycles by Tandem Gold(I)-Catalyzed [3,3]-Rearrangement/Nazarov Reaction of Propargylic Ester Derivatives: an Experimental and Computational Study
  作者：Martina Petrović、Dina Scarpi、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201500462

  日期：2015.6

  The gold(I)-catalyzed tandem rearrangement/Nazarov reaction of propargylic ester derivatives is a useful strategy for the synthesis of cyclopenta-fused N-heterocyclic structures present in many natural compounds. Readily available lactams are converted into enol phosphates and triflates and coupled to propargyl alcohols under Sonogashira conditions. After acetylation, the gold-catalyzed rearrangement

  炔丙基酯衍生物的金 (I) 催化串联重排/纳扎罗夫反应是合成许多天然化合物中存在的环五稠合 N-杂环结构的有用策略。容易获得的内酰胺在 Sonogashira 条件下转化为烯醇磷酸酯和三氟甲磺酸酯，并与炔丙醇偶联。乙酰化后，当使用 3-5 mol-% 的金 (I) 催化剂时，很容易发生乙酸烯炔酯的金催化重排。重排产生二乙烯基阳离子，该阳离子经历 4π 电环化（纳扎罗夫反应），从而以良好至极好的收率获得目标化合物。已经通过实验和计算详细研究了该过程，以了解反应条件和底物结构特征对反应速率和区域选择性以及闭环步骤中的转矩选择性的影响。一系列例子最后说明了反应的范围。
• Hydrogenation of N-Acylcarbamates and N-Acylsulfonamides Catalyzed by a Bifunctional [Cp*Ru(PN)] Complex
  作者：Masato Ito、Lee Wei Koo、Akio Himizu、Chika Kobayashi、Ayaka Sakaguchi、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/anie.200805307

  日期：2009.2.2

  Awakening of the Cp one: The bifunctional complex 1 facilitates the interaction with substrates bearing less electrophilic carbon atoms than ketones, epoxides, and imides. The title reaction was applicable to the reduction of Evans' asymmetric alkylation products to the chiral alcohols along with good recovery of the chiral oxazolidinone auxiliary. EWG=electron‐withdrawing group.

  Cp 1的唤醒：双功能配合物1促进了与具有比酮，环氧化物和酰亚胺少的亲电子碳原子的底物的相互作用。该标题反应适用于将埃文斯的不对称烷基化产物还原为手性醇，以及良好的手性恶唑烷酮助剂的回收率。EWG =吸电子基团。
• P-C Cross-Coupling Onto Enamides: Versatile Synthesis of α-Enamido Phosphane Derivatives
  作者：Monika Cieslikiewicz、Alexis Bouet、Sylvain Jugé、Martial Toffano、Jérôme Bayardon、Caroline West、Krzystof Lewinski、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201101293

  日期：2012.2

  the Pd-catalyzed P–C cross-coupling reaction between enol phosphates and secondary phosphane–borane complexes or phosphane oxides. The reaction was performed under mild conditions, owing to Pd activation of the P–H bonds of the phosphane–boranes (or phosphane oxides) and to the powerful enol phosphate coupling reagents. New useful chiral and achiral α-β-alkenylphosphane derivatives bearing an amido

  我们在此报告了 Pd 催化的烯醇磷酸盐与二级磷烷 - 硼烷络合物或磷烷氧化物之间的 P-C 交叉偶联反应。由于磷烷-硼烷（或磷烷氧化物）的 P-H 键的 Pd 活化和强大的烯醇磷酸酯偶联剂，该反应在温和条件下进行。获得了新的有用的手性和非手性 α-β-烯基膦​​衍生物，其在 P 中心的 α 位带有一个酰胺基，产率高达 70%。