3-chloro-5-((4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl)picolinonitrile | 1186637-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-5-((4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl)picolinonitrile
• 英文别名: 3-chloro-5-[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1186637-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: AFKWLJXKMGTYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-((4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl)picolinonitrile 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (E)-2-(5-amino-2-(4-methoxy-2-methylphenethyl)benzo[f][1,7]naphthyridin-8-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。

  公开号：

  US20110053893A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2-氰基吡啶 、 1-乙炔基-4-甲氧基-2-甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-5-((4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions as TLR activity modulators

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。

  公开号：

  US09950062B2
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基-4-甲氧基-2-甲基苯 、 3,5-二氯-2-氰基吡啶 、 三乙胺 在 碘化亚铜 、 双三苯基磷二氯化钯 氮 、 silica gel 、 3-chloro-5-((4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl)picolinonitrile 作用下， 以 hexanes 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-chloro-5-((4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  BENZONAPTHYRIDINE COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明通常涉及包含苯并萘啶小分子免疫增强剂（SMIPs）的组合物，该组合物能够刺激或调节已经暴露于病原体（如出血热病毒）的受试者的免疫反应。还提供了制备和使用本发明中的SMIP组合物的方法。

  公开号：

  US20130122042A1

文献信息

• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• BENZONAPHTHYRIDINE-CONTAINING VACCINES
  申请人：O'Hagan Derek

  公开号：US20120263753A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides, inter alia, immunogenic compositions that comprise (a) a first antigen, (b) polymeric particles and (c) a benzonaphthyridine compound, which compositions elicits an immune response when administered to a vertebrate subject. The invention also provides, inter alia, methods of producing immunogenic compositions and methods for using immunogenic compositions (e.g., for treatment), among other benefits.

  本发明提供了包含(a)第一抗原、(b)聚合物颗粒和(c)苯并萘啶化合物的免疫原组合物，当向脊椎动物主体注射该组合物时，能够引发免疫反应。本发明还提供了制备免疫原组合物的方法以及使用免疫原组合物的方法（例如用于治疗），以及其他优点。
• IMMUNOGENIC AMPHIPATHIC PEPTIDE COMPOSITIONS
  申请人：O'Hagan Derek

  公开号：US20110250237A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present application pertains to a composition, comprising (a) amphipathic peptides; (b) lipids and (c) at least one immunogenic species. Respective compositions are suitable for immunogenic species transport and delivery, for example for systemic or local delivery to a mammal. Also provided are pharmaceutical compositions, comprising respective compositions. Methods of forming the foregoing are also provided.

  本申请涉及一种组合物，包括（a）两性胜肽；（b）脂质和（c）至少一种免疫原物种。各自的组合物适用于免疫原物种的运输和传递，例如用于系统性或局部传递到哺乳动物。还提供了药物组合物，包括各自的组合物。还提供了形成上述组合物的方法。
• BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES
  申请人：Geierstanger Bernhard

  公开号：US20110262963A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了一种吡咯赖氨酸（PCL），它是一种天然的类似吡咯赖氨酸的氨基酸，通过生物合成生成，并且揭示了生物合成生成PCL的方法。本文还披露了具有PCL的蛋白质、多肽和肽段，以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽段中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的位点特异性衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的交联。