(2S,3E)-4-[(1R,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol acetate | 307500-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3E)-4-[(1R,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol acetate
• 英文别名: (2R,6R,9S)-α-irol acetate；[(E,2S)-4-[(1R,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 307500-57-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IZHZBWHZUFBFKQ-HLLGDPNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-4-[(1R,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol acetate 在 xylene 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,3Z)-4-[(1R,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol acetate 、 (2S,3E)-4-[(1R,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-铁对映体的酶介导合成

  摘要：

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,4R,5S,6S,9S)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3E)-4-[(1R,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-铁对映体的酶介导合成

  摘要：

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5