1-bromo-2-acetylamino-3,4,6-triacetoxy-2-deoxyglucose | 109581-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-acetylamino-3,4,6-triacetoxy-2-deoxyglucose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109581-84-2
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₈
• 分子量: 410.219
• InChiKey: HBIPCCBMDPRHBQ-GNMOMJPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-acetylamino-3,4,6-triacetoxy-2-deoxyglucose 在 偶氮二异丁腈 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S,4R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(benzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  热条件下由2-异氰基芳基硫醚和糖基自由基制备糖基苯并噻唑

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过自由基级联环化制备糖基苯并噻唑的方法，其中糖基自由基是由容易获得且实验室稳定的烯丙基糖基砜产生的。该级联反应在简单的条件下进行，并能以高产率耐受广泛的底物范围，并具有优异的立体选择性。机理研究支持该反应通过亚胺酰基自由基进行，亚胺酰基自由基通过SH 2 过程攻击附加的硫醚单元以形成噻唑环。

  DOI：

  10.1039/d4cc00648h
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-2-acetylamino-3,4,6-triacetoxy-2-deoxyglucose
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑类化合物、其制备方法、药物组合物及用途

  摘要：

  一种式I所示的取代吡唑类化合物、其制备方法、药物组合物及用途。所述化合物具有良好的稳定性、溶解性优异，对细胞毒性小，对神经保护作用效果显著，能够有效预防和治疗神经细胞损伤，是一种理想的预防或治疗：脑卒中，脑栓塞，脑卒中后遗症，脑卒中运动机能障碍，线粒体脑肌病，肌萎缩性脊髓侧索硬化症的药用化合物。

  公开号：

  CN110857285B

文献信息

• Reliable Synthesis of Various Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Saskia Wolf、Tanja Zismann、Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200900572

  日期：2009.8.3

  A reliable and high yielding synthetic pathway for the synthesis of the biologically highly important class of nucleoside diphosphate sugars (NDP‐sugars) was developed by using various cycloSal‐nucleotides 1 and 9 as active ester building blocks. The reaction with anomerically pure pyranosyl‐1‐phosphates 2 led to the target NDP‐sugars 20–45 in a nucleophilic displacement reaction, which cleaves the

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。
• Synthesis and biological evaluation of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues as potential anticancer agents
  作者：Xiao-San Li、Tang-Ji Chen、Zhi-Peng Xu、Juan Long、Miao-Ying He、He-Hui Zhan、Hai-Cai Zhuang、Qi-Lin Wang、Li Liu、Xue-Mei Yang、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116581

  日期：2022.1

  In order to study the structure–activity relationship (SAR) of C21-steroidal glycosides toward human cancer cell lines and explore more potential anticancer agents, a series of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues were synthesized. The results revealed that most of peracetylated 3β-O-monoglycosides demonstrated moderate to significant antiproliferative activities against four human cancer

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。
• A Renal‐Clearable Duplex Optical Reporter for Real‐Time Imaging of Contrast‐Induced Acute Kidney Injury
  作者：Jiaguo Huang、Yan Lyu、Jingchao Li、Penghui Cheng、Yuyan Jiang、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.201910137

  日期：2019.12.2

  Despite its high morbidity and mortality, contrast-induced acute kidney injury (CIAKI) remains a diagnostic dilemma because it relies on in vitro detection of insensitive late-stage blood and urinary biomarkers. We report the synthesis of an activatable duplex reporter (ADR) for real-time in vivo imaging of CIAKI. ADR is equipped with chemiluminescence and near-infrared fluorescence (NIRF) signaling

  尽管其高发病率和高死亡率，但造影剂诱发的急性肾损伤（CIAKI）仍然是诊断难题，因为它依赖于体外检测不敏感的晚期血液和尿液生物标志物。我们报告了CIAKI的实时体内成像的可激活双工记者（ADR）的合成。ADR配备了化学发光和近红外荧光（NIRF）信号通道，可以分别被氧化应激（超氧阴离子，O2-。）和溶酶体损伤（N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖苷酶，NAG）激活。凭借其高的肾脏清除效率（注射24小时后注射剂量为80％），ADR可检测到活体小鼠肾脏中O2和NAG的连续上调，然后肾小球滤过率（GFR）和组织损伤显着降低。在CIAKI的过程中。
• Multiplex Optical Urinalysis for Early Detection of Drug-Induced Kidney Injury
  作者：Penghui Cheng、Qingqing Miao、Jiaguo Huang、Jingchao Li、Kanyi Pu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00989

  日期：2020.4.21

  Drug-induced kidney injury (DIKI) is a significant contributor of both acute and chronic kidney injury and remains a major concern in drug development and clinical care. However, current clinical diagnostic methods often fail to accurately and timely detect nephrotoxicity. This study reports the development of activatable molecular urinary reporters (MURs) that are able to specifically detect urinary biomarkers including γ-glutamyl transferase (GGT), alanine aminopeptidase (AAP), and N-acetyl-β-d-glucosaminidase (NAG). By virtue of their discrete absorption and emission properties, the mixture of MURs can serve as a cocktail sensor for multiplex optical urinalysis in the mouse models of drug-induced acute kidney injury (AKI) and chronic kidney disease (CKD). The MURs cocktail not only detects nephrotoxicity earlier than the tested clinical diagnostic methods in drug-induced AKI and CKD mice models, but also possesses a higher diagnostic accuracy. Therefore, MURs hold great promise for detection of kidney function in both preclinical drug screening and clinical settings.

  这项研究报告了一种可激活的分子尿液报告分子(MURs)的开发,这些分子能够特异性检测包括γ-谷氨酰转移酶(GGT)、丙氨酸氨基肽酶(AAP)和N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶(NAG)在内的尿液生物标志物。由于它们具有独特的吸收和发射特性,MURs混合物可以作为多重光学尿液分析的鸡尾酒传感器,用于药物诱导的急性肾损伤(AKI)和慢性肾病(CKD)的小鼠模型研究。 在药物诱导的AKI和CKD小鼠模型中,MURs鸡尾酒不仅能比现有的临床诊断方法更早地检测到肾毒性,而且具有更高的诊断准确性。因此,MURs在临床前药物筛选和临床应用中对肾功能的检测具有广阔的应用前景。
• A Through-process for the Preparation of Methyl Per-<i>O</i>-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses
  作者：Shinkiti Koto、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3667

  日期：1982.11

  d-Glucose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose, l-fucose, l-rhamnose, maltose, cellobiose, lactose, d-glucosamine, d-galactosamine, and d-mannosamine were converted into the corresponding methyl per-O-acetyl 1-thioglycopyranosides by way of a three-step (acetobromination, methylthioation, and acetylation) through-process in a single vessel.

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。