[(2R,3S,5S)-5-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 176707-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5S)-5-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 176707-62-3
• 化学式: C₂₈H₂₆F₂O₅
• 分子量: 480.508
• InChiKey: QOCIINULUJZMBW-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-5-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1',2'-dideoxy-β-1'-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 magnesium 、 cadmium(II) chloride 作用下， 生成 1',2'-Dideoxy-1'-(2,4-difluorotoluyl)-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranose 、 [(2R,3S,5S)-5-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763

文献信息

• NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS WITH POLYCYCLIC AROMATIC GROUPS ATTACHED, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREFOR
  申请人：University of Rochester

  公开号：EP0927188B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• Ren, Xiao-Feng; Schweitzer, Barbara A.; Sheils, Charles J., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 7, p. 834 - 837
  作者：Ren, Xiao-Feng、Schweitzer, Barbara A.、Sheils, Charles J.、Kool, Eric T.

  DOI：——

  日期：——