methyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-methoxybenzoate | 852810-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 852810-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: XWDFZFFNKOWSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  469.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-methoxybenzoate 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7,9-Trimethoxy-1-methyl-4-phenylmethoxybenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸酯苯基衍生物的钯介导的联芳基偶联反应合成石墨烯内酯AD

  摘要：

  石墨烯内酯A–D的化学合成是通过苯甲酸苯酯衍生物的Pd介导的分子内联芳基偶联反应完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.046
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-triacetoxy-benzoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 methyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 3-(3-[18F]fluoropropoxy)-4-(benzyloxy)-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl)methyl]-5-methoxybenzamide, a potential PET radiotracer for the glycine transporter GlyT-2

  摘要：

  最近描述的选择性和高效的GlyT2拮抗剂4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺（IC50=16 nM）为进一步表征GlyT2药理学提供了一个重要的额外工具。为了寻找一种有效的PET放射配体用于GlyT-2转运体的体内评估，合成了3-(3-[18F]氟丙氧基)-4-(苄氧基)-N-((1-二甲氨基环戊基)甲基)-5-甲氧基苯酰胺（[18F]3），这是4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺的新型类似物，采用一步法两步合成。将1,3-丙二醇二-p-托烯-磺酸酯与K2CO3和Kryptofix-222在乙腈中进行NCA放射氟化，获得81%的3-[18F]氟丙基托烯-磺酸酯，随后与4-苄氧基-3-羟基-5-甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺在同一反应容器中偶联。溶剂提取和高效液相色谱（Eclipse XDB-C8柱，80/20/0.1 MeOH/H2O/Et3N，流速为3.0 ml/min）获得了98.5%的[18F]3放射化学纯度。放射化学产率在EOS时被测定为14.0–16.2%，特定活度为1462±342 GBq/μmol。合成和纯化所需时间为128分钟。最终产品以适合体内使用的无菌生理盐水溶液形式制备。版权 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1145

文献信息

• [EN] COLONY STIMULATING FACTOR-1 RECEPTOR (CSF-1R) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DE FACTEUR-1 DE STIMULATION DE COLONIES (CSF-1R)
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2017015267A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Compounds of the formulas I and XIII, which are useful as colony stimulating factor-1 receptor inhibitors ("CSF 1R inhibitors").

  I和XIII式化合物，可用作促细胞增殖因子-1受体抑制剂（"CSF 1R抑制剂"）。
• Colony stimulating factor-1 receptor (CSF-1R) inhibitors
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US11274108B2

  公开（公告）日：2022-03-15

  Compounds of the formulas which are useful as colony stimulating factor-1 receptor inhibitors (“CSF-1R inhibitors”).

  下列式子的化合物 可用作集落刺激因子-1 受体抑制剂（"CSF-1R 抑制剂"）。
• 一种用于成像甘氨酸转运体Glyt2的PET放射性示踪剂
  申请人：浙江颐核医疗科技有限公司

  公开号：CN117362192A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明公开了一种用于成像甘氨酸转运体Glyt2的PET放射性示踪剂，利用氟丙基取代的苯甲酰胺类似物作为潜在的PETGlyT2放射性示踪剂，放射性标记类似物的方法是用氟烷基醚取代其中一个甲氧基，然后用原位生成的氢化铝还原得到二胺。烷基化是通过在NaH存在下将3‑[18f]氟丙酯在1408C下加热30min来进行的，对反应混合物的HPLC分析显示了两个放射性峰，分别对应于3‑[18F]甲磺酸氟丙酯和[18F]3的保留时间；在中间时间点的取样表明，烷基化的初始快速速率，然后缓慢增加到30min。本发明的PET放射性示踪剂[18F]3由前驱体2与3‑[18F]氟丙酯烷基化合成，该放射性配体具有较高的比活性和放射化学纯度和足够的放射化学产率，可用于动物的PET研究。
• COLONY STIMULATING FACTOR-1 RECEPTOR (CSF-1R) INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP3325471A1

  公开（公告）日：2018-05-30
• Radiosynthesis of 3-(3-[18F]fluoropropoxy)-4-(benzyloxy)-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl)methyl]-5-methoxybenzamide, a potential PET radiotracer for the glycine transporter GlyT-2
  作者：Haibin Tian、Rebecca Vogel、Louis Amici、Gilles Tamagnan、Ronald M. Baldwin

  DOI：10.1002/jlcr.1145

  日期：2006.12

  The recently described selective and potent GlyT2 antagonist, 4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl) methyl]benzamide (IC50=16 nM) provided an important additional tool to further characterize GlyT2 pharmacology. In order to identify an effective PET radioligand for in vivo assessment of the GlyT-2 transporter, 3-(3-[18F]fluoropropoxy)-4-(benzyloxy)-N-((1-dimethylaminocyclopentyl) methyl)-5-methoxybenzamide ([18F]3), a novel analog of 4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl) methyl]benzamide was synthesized using a one-pot, two-step method. The NCA radiofluorination of 1,3-propanediol di-p-tosylate in the presence of K2CO3 and Kryptofix-222 in acetonitrile gave 81% 3-[18F]fluoropropyl tosylate, which was subsequently coupled with 4-benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl) methyl]benzamide in the same reaction vessel. Solvent extraction and HPLC (Eclipse XDB-C8 column, 80/20/0.1 MeOH/H2O/Et3N, 3.0 ml/min) gave [18F]3 in 98.5% radiochemical purity. The radiochemical yield was determined to be 14.0–16.2% at EOS, and the specific activity was 1462±342 GBq/µmol. The time of synthesis and purification was 128 min. The final product was prepared as a sterile saline solution suitable for in vivo use. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  最近描述的选择性和高效的GlyT2拮抗剂4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺（IC50=16 nM）为进一步表征GlyT2药理学提供了一个重要的额外工具。为了寻找一种有效的PET放射配体用于GlyT-2转运体的体内评估，合成了3-(3-[18F]氟丙氧基)-4-(苄氧基)-N-((1-二甲氨基环戊基)甲基)-5-甲氧基苯酰胺（[18F]3），这是4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺的新型类似物，采用一步法两步合成。将1,3-丙二醇二-p-托烯-磺酸酯与K2CO3和Kryptofix-222在乙腈中进行NCA放射氟化，获得81%的3-[18F]氟丙基托烯-磺酸酯，随后与4-苄氧基-3-羟基-5-甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺在同一反应容器中偶联。溶剂提取和高效液相色谱（Eclipse XDB-C8柱，80/20/0.1 MeOH/H2O/Et3N，流速为3.0 ml/min）获得了98.5%的[18F]3放射化学纯度。放射化学产率在EOS时被测定为14.0–16.2%，特定活度为1462±342 GBq/μmol。合成和纯化所需时间为128分钟。最终产品以适合体内使用的无菌生理盐水溶液形式制备。版权 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.