(S)-11b-methyl-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one | 581090-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-11b-methyl-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: (11bS)-11b-methyl-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3-one
• CAS: 581090-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00698933
• 分子量: 240.305
• InChiKey: YZCPZTYKWQSAJI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-11b-methyl-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(S)-11b-Methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过钌/手性磷酸顺序催化的闭环复分解/异构化/ Pictet-Spengler级联

  摘要：

  手性磷酸与Hoveyda-Grubbs II催化剂共同作用，通过闭环易位/异构化/ Pictet-Spengler级联反应（通过顺序催化）实现了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成（产率高达98％，ee为99％）。。

  DOI：

  10.1021/ol302215u
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨醇 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (S)-11b-methyl-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the indolizinoindole ring system

  摘要：

  We report a novel, facile and stereoselective approach to the indolizino[8,7-b]indole ring system from a readily available, non-racemic chiral template. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00250-8

文献信息

• Enantioselective Brønsted Acid-Catalyzed <i>N</i>-Acyliminium Cyclization Cascades
  作者：Michael E. Muratore、Chloe A. Holloway、Adam W. Pilling、R. Ian Storer、Graham Trevitt、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja9024885

  日期：2009.8.12

  An enantioselective Bronsted acid-catalyzed N-acyliminium cyclization cascade of tryptamines with enol lactones to form architecturally complex heterocycles in high enantiomeric excess has been developed. The reaction is technically simple to perform as well as atom-efficient and may be coupled to a gold(1)-catalyzed cycloisomerization of alkynoic acids whereby the key enol lactone reaction partner is generated in situ. Employing up to 10 mol% bulky chiral phosphoric acid catalysts in boiling toluene allowed the product materials to be generated in good overall yields (63-99%) and high enantioselectivities (72-99% ee). With doubly substituted enol lactones, high diastereo- and enantioselectivities were obtained, thus providing a new example of a dynamic kinetic asymmetric cyclization reaction.
• Ring-Closing Metathesis/Isomerization/Pictet–Spengler Cascade <i>via</i> Ruthenium/Chiral Phosphoric Acid Sequential Catalysis
  作者：Quan Cai、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang、Jun-Wei Zhang、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol302215u

  日期：2012.10.5

  with Hoveyda–Grubbs II catalyst enabling highly efficient synthesis of enantioenriched tetrahydro-β-carbolines (up to 98% yield, 99% ee) through a ring-closing metathesis/isomerization/Pictet–Spengler cascade reaction via sequential catalysis.

  手性磷酸与Hoveyda-Grubbs II催化剂共同作用，通过闭环易位/异构化/ Pictet-Spengler级联反应（通过顺序催化）实现了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成（产率高达98％，ee为99％）。。
• Stereoselective synthesis of the indolizinoindole ring system
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Matthew Duncton、Mark R.J. Elsegood、Mark Edgar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00250-8

  日期：2003.3

  We report a novel, facile and stereoselective approach to the indolizino[8,7-b]indole ring system from a readily available, non-racemic chiral template. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.