(1S,4R,6S,9R)-13-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione | 1227366-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,6S,9R)-13-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione
• 英文别名: tert-butyl (1S,4R,6S,9R)-4-methyl-2,8-dioxo-13-azatricyclo[7.7.0.01,6]hexadecane-13-carboxylate
• CAS: 1227366-12-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: ZIWICNALRKKVQD-JXSLOMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6S,9R)-13-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(+)-fawcettimine
  参考文献：
  名称：

  （+）-呋塞地明和（+）-Lycoposerramine-B的总合成

  摘要：

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo100499h
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以9.4 mg的产率得到(1S,4R,6S,9R)-13-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-呋塞地明和（+）-Lycoposerramine-B的总合成

  摘要：

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo100499h

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine
  作者：Clayton H. Heathcock、Todd A. Blumenkopf、Karl M. Smith

  DOI：10.1021/jo00268a015

  日期：1989.3
• Total Synthesis of (+)-Fawcettimine
  作者：Xin Linghu、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200702695

  日期：2007.10.8
• Total Syntheses of (+)-Fawcettimine and (+)-Lycoposerramine-B
  作者：Yasunari Otsuka、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo100499h

  日期：2010.5.21

  The total synthesis of (+)-fawcettimine was completed in a highly stereoselective manner starting from the oxatricyclo[7.3.0.01,5]dodecanedione derivative. The crucial step in this total synthesis involves the efficient construction of the azonane framework by the intramolecular Mitsunobu reaction. Furthermore, the first total synthesis of (+)-lycoposerramine-B was also accomplished via the common

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。