5,5-diethyl-1,3-cyclopentadiene | 61111-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,5-diethyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5,5-diethylcyclopentadiene；5,5-Diethyl-1,3-cyclopentadien；5,5-Diethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 61111-73-7
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: VKWMOOFWZGJOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基钨 、 5,5-diethyl-1,3-cyclopentadiene 在 乙腈 作用下， 以 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 以8%的产率得到Tricarbonylethyl(1,2,3,4,5-η-ethyl-2,4-cyclopentadien-1-yl)wolfram
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Dahler, Peter; Mayser, Ulrich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 1033 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diethyl-2,6-dioxo-piperidine-3,5-dicarbonitrile 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 25.0~195.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 147.42h， 生成 5,5-diethyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Geminate-substituted cyclopentadienes. 1. Synthesis of 5,5-dialkylcyclopentadienes via 4,4-dialkylcyclopent-2-en-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a013

文献信息

• Carbon-carbon bond cleavage in hydrocarbons by iridium complexes
  作者：Robert H. Crabtree、Robert P. Dion、David J. Gibboni、Dominic V. McGrath、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1021/ja00283a015

  日期：1986.11

  A variety of transformations involving C-C bond cleavage in iridium complexes is described. 1,1-Dimethylcyclopentane reacts with (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) to give first ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2) and then ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3). The corresponding 5,5-dimethylcyclopentadiene gives

  描述了涉及铱配合物中 CC 键断裂的各种转化。1,1-二甲基环戊烷与 (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) 先给 ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2)然后 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3)。相应的 5,5-二甲基环戊二烯通过涉及烷基从环迁移到金属再返回的路线生成 1,2- 和 1,3- 二乙基环戊二烯基配合物。4,4-二甲基环戊烯也反应生成 3，但 3,3-异构体遵循不同的路径生成 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrHL/sub 2/)SbF/sub 6/。报告了两种 2 型二烯配合物的晶体结构，并提出了观察到的反应机制。
• Eilbracht, Peter; Dahler, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 542 - 554
  作者：Eilbracht, Peter、Dahler, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Eilbracht,P.; Dahler,P., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1890 - 1907
  作者：Eilbracht,P.、Dahler,P.

  DOI：——

  日期：——
• ELIBRACHT P.; DAHLER P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 11, 1890-1907
  作者：ELIBRACHT P.、 DAHLER P.

  DOI：——

  日期：——
• HOLDER, R. W.;DAUB, J. P.;BAKER, W. E.;GILBERT, R. H. ,, III;GRAF, N. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1445-1451
  作者：HOLDER, R. W.、DAUB, J. P.、BAKER, W. E.、GILBERT, R. H. ,, III、GRAF, N. A.

  DOI：——

  日期：——