1-methyl-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 1439401-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• CAS: 1439401-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 303.284
• InChiKey: PEVLCPAUFMJYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-7-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 、 1-methyl-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N，2-二芳基丙烯酰胺通过苯碘（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）介导的直接氧化C-C键的无金属合成3-芳基喹啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ，2- diarylacrylamides与有机碘（III）化合物phenyliodine（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）[是Phl（O 2 C-叔丁基）2 ]和三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 ö ）导致直接和选择性的氧化C（sp 2）-C（sp 2）键形成，从而在温和条件下方便地组装了生物学上重要的3-芳基喹啉-2-酮骨架。与过渡金属介导的氧化环化过程中的五元羟吲哚产物不同，这种无金属方法实现了N的直接环化。将芳基丙烯酰胺转变成六元3芳基喹啉2一骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600512

文献信息

• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated C–C Bond Formation Concomitant with a 1,2-Aryl Shift in a Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones
  作者：Le Liu、Hang Lu、Hong Wang、Chao Yang、Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol400743r

  日期：2013.6.21

  The reaction of the readily available N-methyl-N-phenylcinnamamides with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the presence of Lewis acids provides a general and efficient assembly of a variety of 3-arylquinolin-2-one compounds. This novel approach features not only metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation but also an exclusive 1,2-aryl migration.

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。
• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from Acrylic Amides via a Highly Regioselective 1,2-Aryl Migration: An Experimental and Computational Study
  作者：Le Liu、Tonghuan Zhang、Yun-Fang Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Xinhao Zhang、Yunfei Du、Yun-Dong Wu、Kang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00345

  日期：2016.5.20

  Combined experimental and theoretical investigations into the phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated reaction of N-arylcinnamamide to produce 3-arylquinolin-2-one derivatives have been conducted. High regioselectivity during the aryl migration process was observed in 3,3-disubstituted acrylamides. Density functional theory calculation was conducted in an attempt to understand the mechanism

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。