(-)-(1R,2R,4S)-Menthyl-(S)-p-chlorophenylsulfinate | 66789-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4S)-Menthyl-(S)-p-chlorophenylsulfinate
• 英文别名: (1S,2R,5S)-menthyl (R)-(+)-4-chlorobenzenesulfinate；menthyl (S_c,S_c)-p-chlorobenzenesulfinate；(1R,2S,5R)-menthyl (S)(-)-4-chlorophenylsulfinate；(1S,2R,5S)-menthyl (R)(+)-4-chlorophenylsulfinate
• CAS: 66789-19-3；108391-29-3；108391-30-6；109667-51-8；121844-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₂S
• 分子量: 314.876
• InChiKey: NZUPPMFAWVPWGF-HTNABGGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4S)-Menthyl-(S)-p-chlorophenylsulfinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isobornyl (R)(+)-4-chlorophenylsulfinylacetate
  参考文献：
  名称：

  立体化学匹配的亚磺酰乙酸酯可在spac反应中进行两次非对映选择

  摘要：

  从单手性醇制备具有确定的立体化学的4-氯苯基亚磺酰基乙酸酯：化合物（2）来自（+）-薄荷醇；（-）-8-苯基薄荷醇中的3和4；（+）-反式-2-苯基环己醇的5和6 ; （7）和（9）来自（-）-10-二环己基氨磺酰基-D-异冰片醇。亚砜不对称性与助剂的诱导作用相匹配的试剂在SPAC反应中具有良好的非对映选择性，从而提供了具有高光学纯度的γ-羟基-α，β-不饱和醇。亚砜的不对称性比助剂对这些反应的立体化学结果的影响更大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82313-9

文献信息

• Stereochemical Behavior of Intermediary Compounds in the Amine-Catalyzed Knoevenagel Reaction
  作者：Rikuhei Tanikaga、Naoto Konya、Kazumasa Hamamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.61.3211

  日期：1988.9

  intermediary amino compounds are isolated. The reaction involves many reversible steps, and the stereochemistry of products is determined in the elimination step from the intermediary compounds via stable planar carbanions, in which the small difference in the steric requirements of two electron-withdrawing groups is effective. Steric and electronic effects in the intermediates sometimes bring about the

  用催化量的仲胺处理活性亚甲基化合物和醛可产生热力学稳定的烯烃，并分离出中间氨基化合物。该反应涉及许多可逆步骤，产物的立体化学是在中间化合物通过稳定的平面碳负离子消除步骤中确定的，其中两个吸电子基团的空间要求的微小差异是有效的。中间体中的空间和电子效应有时会随着活性亚甲基化合物的回收而导致碳-碳键裂变，这些效应阻止了 Knoevenagel 反应的发生。