(R)-2-((2R,3R,6S)-3-Benzyloxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-propionaldehyde | 94059-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((2R,3R,6S)-3-Benzyloxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-propionaldehyde
• CAS: 94059-74-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: APDVEHURBRTYFY-NBYUQASBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3R,6S)-3-Benzyloxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-propionaldehyde 在 四氢呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 正己烷 、 丙酸甲酯 、 二异丙胺 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2R,3S,4S)-3-Acetoxy-4-((2R,3R,6S)-3-benzyloxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  erythronolide A 的 C-1 到 C-7 片段的立体控制合成。使用 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统的模型研究

  摘要：

  a partir de l'oxo-3 heptene-6oate demethyle，合成 du propionate de dioxa-1,7spiro [5.5] undecene-2methanol-3；ce compose est ensuite transforme en benzyloxy-3 α,γ-dimethyl β-hydroxymethyl-3 dioxa-1,7spiro [5.5] undecanebutyrate-2 demethyle possedant les 5 centre chiraux contigus que l'on retrouve dans l'acide seco de L'erythronolide A

  DOI：

  10.1139/v84-496
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2R,3R,6S)-3-Benzyloxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-propan-1-ol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(R)-2-((2R,3R,6S)-3-Benzyloxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  erythronolide A 的 C-1 到 C-7 片段的立体控制合成。使用 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统的模型研究

  摘要：

  a partir de l'oxo-3 heptene-6oate demethyle，合成 du propionate de dioxa-1,7spiro [5.5] undecene-2methanol-3；ce compose est ensuite transforme en benzyloxy-3 α,γ-dimethyl β-hydroxymethyl-3 dioxa-1,7spiro [5.5] undecanebutyrate-2 demethyle possedant les 5 centre chiraux contigus que l'on retrouve dans l'acide seco de L'erythronolide A

  DOI：

  10.1139/v84-496